3章2节有机化合物结构的测定第二课时.ppt

有机化合物结构的测定 第2课时 * * 第三章 第二节 确定有机化合物结构式流程示意图 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物 的结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数） 饱和烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个氢原子，即增加一个不饱和度。同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键或三键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示) ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 二、有机化合物结构式的确定 一个氰基（-CN） 一个脂环（碳环） 一个苯环 一个羰基 一个碳 碳叁键 一个碳 碳双键 不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 1 1 1 2 4 2 （要熟记） （2）几种常见官能团的不饱和度 (ⅰ)n(C)为碳原子数目，n(H)为氢原子数目。 (ⅱ)若其中含有卤素原子，可将卤素原子视为 氢原子 (ⅲ)若含氧原子，可不考虑 (ⅳ)若含有N原子，就在氢原子总数中减去氮原子的数目 注意: 2[n(C)+ n(N)]+ 2- n(N) -n(H) -n(X) Ω= 2 （3） 练习 某链烃的分子式为C20H18O4Cl2 ，则分子的Ω为______; C10H10N2O4的Ω为______? 注意:分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1、 若Ω=0，说明分子是 2 、若Ω=1，说明分子中有 3、若Ω=2，说明分子中有 4、若Ω≥4，说明分子中很可能有 饱和链状结构 一个双键或一个环 两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；余次类推； 苯环。 2、确定有机化合物的官能团 通过定性实验或仪器分析来确定其分子结构 （1）常用的定性实验 ①能发生银镜反应或与新制Cu (OH)2悬浊液反应的： 分子中含有-CHO的，如：醛类，HCOOH、甲酸 某酯、葡萄糖，麦芽糖 ②与Na钠反应H2的： 分子中含有－OH或－ COOH。如醇、酚、羧酸等 ③与NaOH等强碱反应的： 有酸性基团的（－COOH或酚羟基）如：酚、羧酸。酯 酸、卤代烃或分子中含 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物： ⑤能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇 ⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色： 烯 烃、炔烃、苯酚、醛及含－CHO的物质 ⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ⑧能发生显色反应的： 苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色 分子中必含有 —COOH －COOH、如：CH3COOH 必有－CH2－OH结构 必有－CH－OH结构 案例:医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料——医用胶简介 常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点 小知识 1、测定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式 n(CO2)= 70.4g 44g·mol-1 =1.6moL n(C)=1.6moL n(N2)= 2.24L 22.4L·mol-1 =0.1moL n(N)=0.2moL n(O)= (30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g 16g·moL-1 =0.4moL 最简式：C8H11O2N n(H)=2.2moL 19.8g n(H2O)= 18g·mol-1 =1.1moL 18g·mol-1 =1.1moL 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式： 设该化合物含有n个C8H11O2N 则n=153/M(C8H11O2N)=1 该化合物的分子式为C8H11O2N 1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基 Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2 =8+1-(11-1)/2 =4 可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合 2 、确定分子式 2.用化学方法测定样品分子中的官能团 利用医用胶的单体分别做如下实验： ①加入溴的CCl4溶液, 溶液褪去  ②加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 ③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出由以上现象可以得知该有机