第十二篇 章 酯和脂类《医用化学基础》.pptVIP

第12章 酯和脂类;学习要点;第一节 酯; 酯可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后生成的化合物。一元酸酯的结构通式为： ;二、酯的性质 （一）物理性质 酯类广泛存在于自然界。低级的酯为无色有香味的液体，存在于各种水果和花草中，如乙酸乙酯有苹果香味，乙酸异戊酯有香蕉味，乙酸甲酯有波罗香味。酯可作为食品和饮料及日用品的香料。高级酯为蜡状固体。;第二节 油脂;油脂从化学结构上，可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的三酰甘油。医学上称作为甘油三酯，俗称油脂。 *三酰甘油中的三个脂肪酸相同，称单三酰甘油，三个脂肪酸不同则称混三酰甘油。;二、油脂的性质 油脂比水轻，难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，但天然的油脂，常因含有色素和维生素而显不同的颜色和气味，而且没有固定的熔点和沸点。 ; （一）水解反应 油脂是酯类化合物，在酸、碱或酶的作用下发生水解反应。1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol相应的高级脂肪酸。;若在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐被称为肥皂，所以油脂在碱性溶液中发生的水解反应称为皂化反应。 使1g油脂完全皂化时所需KOH的质量称为皂化值。其大小与油脂的平均分子量成反比，可用来判断油脂的平均分子量大小，并可计算一定量油脂转化为肥皂所需要的碱量。 由高级脂肪酸钠盐组成的肥皂，称为钠肥皂，这是常用的普遍肥皂。由高级脂肪酸钾盐组成的肥皂，称为钾肥皂，它就是医药上常用的软皂。由于软肥皂对人体皮肤、粘膜刺激性小，医药上常用作灌肠剂或乳化剂。;（二）加成反应 1．氢化 不饱和的液态油通过催化加氢提高饱和程度，可从液态的油变成固态的脂肪。这一过程称为油脂的氢化，又称为油脂的硬化。氢化后得到的固态油脂称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于贮存和运输，可作为制肥皂的原料。 2．碘化 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键与碘的加成反应常用来测定油脂的不饱和程度。每100g油脂吸收碘的最大质量称为油脂的碘值。碘值越大，油脂的不饱和程度???高。碘值也是衡量食用油脂质量的一个标准。 医学研究证实，长期食用低碘值的油脂，容易使动脉血管硬化。所以，老年人应该食用高碘值的植物油油脂。;3．酸败 油脂在空气中放置过久，逐渐变质而产生难闻的气味，因为油脂受光、热、水、空气中的氧和微生物的作用，发生水解、氧化反应而生成有挥发性、有臭味的低级醛酮和脂肪酸的混合物。这个过程称为油脂的酸败，酸败的油脂不能食用。为防止油脂的酸败，必须将油脂保存在低温、避光的密闭容器中。;三、油脂的乳化 油脂难溶于水，又比水轻。若将水和油混合后用力振荡，油脂以小油滴分散于水中形成不稳定的乳浊液，放置后，小油滴互相碰撞聚集成大油滴，很快浮于水面分成油和水两层。要得到比较稳定的乳浊液，必须加入适量的乳化剂，如洗涤剂、肥皂和胆汁酸盐等。乳化剂的结构通常由两部分组成，一部分称为亲油基，一部分称为亲水基。如肥皂中的亲油基是烃基—R，亲水基部分是—COO—Na+。在溶液中，乳化剂的亲水基伸向水中，亲油基伸向油中，使油滴的表面形成一层乳化剂分子的保护膜，防止了小油滴相互碰撞而合并，从而形成比较稳定的乳浊液。这种利用乳化剂使油脂形成比较稳定的乳浊液的作用，称为油脂的乳化。 ;第三节 类脂;一、磷脂 磷脂是一类含有磷酸基团的化合物，广泛分布在动植物组织中，一切细胞的细胞膜中均含有磷脂。磷脂主要存在于脑、神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中，蛋黄、植物的种子及胚芽中也都含有丰富的磷脂。 磷脂是含磷的脂肪酸甘油酯，性质和结构与油脂相似。磷脂完全水解后可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱4种物质。常见的磷脂有卵磷脂和脑磷脂。;（一）卵磷脂 卵磷脂又称磷脂酰胆碱。纯的卵磷脂是白色蜡状物质，在空气中易被氧化变成黄色或棕色，卵磷脂不溶于水、丙酮，易溶于乙醚、乙醇及氯仿中。卵磷脂在脑、神经组织、肝脏、肾上腺及红细胞中含量较多，尤其是蛋黄中含量较为丰富。卵磷脂与脂肪的吸收和代谢有密切关系，具有抗脂肪肝的作用，可用于防治脂肪肝。 ;（二）脑磷脂 脑磷脂又称为磷脂酰乙醇胺，与卵磷脂并存于动物机体各组织及器官中，尤其是动物脑组织中含量较多。脑磷脂不稳定易被空气氧化成棕黑色，可溶于乙醇，不溶于乙醚。 脑磷脂于血液凝固有关。血小板内能促进血液凝固的凝血激酶就是脑磷脂和蛋白质组成的。 ;二、甾体化合物 甾族化合物又称为类固醇化合物，是广泛存在于生物体内的一类重要的天然物质。其独特的生物学性质对机体的生理作用又十分重要的意义。;（一）甾族化合物的基本结构 甾族化合物分子中含有含有环戊烷并氢化菲四环结构，四环分别用A、B、C、D表示，环上的碳原子按照固定顺序编号。 大多数甾族化合物甾C10和 C13上各连有一个