九组乙酰苯胺合成.pptVIP

乙酰苯胺简介 名称：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退热冰 CAS No.：103-84-4 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 闪点：173.9℃ 自燃点：546℃ 折光率：1.5860 相对密度：1.2190(15/4℃) 稳定性：在空气中稳定。 溶解情况：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。 其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 第1页/共24页 乙酰苯胺的用途 1.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 2.还用作制青霉素G的培养基。 第2页/共24页 合成的路线 醋酸乙酰化苯胺法 将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。 化学式：C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O 工艺特点 1.乙酸价格便宜，工艺可靠安全。 2.需要的反应时间较长。 第3页/共24页 原料 规格 消耗量(kg/t) 成本合计（元/t） 0.699×12600+0.452×2500+0.022×300=9944（元/t） 苯胺 99% 699 冰醋酸 98% 452 浓碱 工业品.40% 22 1当前市场价格：苯胺12600元/t 乙酸：2500/t —来自化工七日讯 浓碱：300/t —来自化工产品大全 第4页/共24页 原理 乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等发生酰化反应而制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作酰化试剂价格便宜，也较安全. 第5页/共24页 微波法 在100 mL圆底烧瓶中, 加入5 mL苯胺, 7. 5 mL冰 醋酸及0. 1 g 锌粉后, 置于微波炉中, 装上空气冷凝 管和分馏柱、温度计, 支管接直形冷凝管与接收瓶。 设定微波炉反应时间为10 min、温度为90 .. 、功率为 400 W。在微波炉中运行至反应完全。取出圆底烧 瓶放在电热套上用分馏柱加热回流, 逐渐升高温度到 100 .. 左右, 收集馏出液。当水及大部分醋酸被蒸出 后, 在搅拌下趁热将反应物倒入10 mL冰水中, 洗两 次, 冷却抽滤, 得到粗产物。将乙酰苯胺粗产物脱色, 用水重结晶, 干燥后得白色乙酰苯胺片状结晶。 [1] 张承红.乙酰苯胺的微波合成研究.甘肃高师学报.2006 第6页/共24页 工艺特点 1. 微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介质分子，是直接加热，具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高，便于控制，产品质量高等特点。 2.不适宜工业化生产。 第7页/共24页 微型法 在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺, 再分别加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反应后, 加入0. 1 g活性炭振荡, 进行吸附脱色。然后安装好抽滤装置, 先往抽滤瓶中加入约20 mL 毫升水, 打开水泵, 迅速将试管中的溶液倒入漏斗, 溶液透过滤纸漏斗后, 在抽滤瓶中遇水结晶, 将其倒出再进行抽滤-洗涤- 抽滤- 吸干水分等步骤, 能得到白色片状的乙酰苯胺晶体。 化学方程式：(CH3CO)2O+ C6H5NH2（乙酸酐）→CH3CONHC6H5+CH3COOH 工艺特点 省略了回流装置，简捷方便。 第8页/共24页 原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法 苯胺 毒性数据 急性毒性：LD50442mg/kg（大鼠经口）急性毒性：LD50442mg/kg（大鼠经口）；820mg/kg（兔经皮）；LC50175ppm，7小时（小鼠吸入） 亚急性和慢性毒性：大鼠吸入19mg/m3，6小