s 5 羟甲基二氢呋喃 2 酮的合成与表征-synthesis and characterization of s 5 hydroxymethyl dihydrofurandione.docxVIP

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2018-06-03 发布于上海
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s 5 羟甲基二氢呋喃 2 酮的合成与表征-synthesis and characterization of s 5 hydroxymethyl dihydrofurandione

产率为44.2%，直接还原法远高于分步还原法，并且直接还原法的步骤少，副产物较少，因此在实验室可操控条件较好的情况下，优先选择此方法。关键词：L-谷氨酸(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮还原法合成SynthesisandCharacterizationof(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-oneIntroductionoftheauthor:LiHao,male,wasborninMarch,1984whosetutorwasProfessorLiangQu.HegraduatedfromChengduUniversityofTechnologyinAppliedChemistrymajorandwasgrantedtheMasterDegreeinJune,2010.Abstract(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-oneistheγ-butyrolactonederivatives,animportantchiralsynthesisblock,suchstructuralunitscanbewidelyusedinorganicsynthesis,especiallyindrugsynthesisandbioactivenaturalproductssynthesis.Thispapermainlydiscussesthesyntheticmethodof(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one.Itisprovedbyopticalrotation,elementalanalysis,IR,MSand1HNMRspectrometrythatsyntheticmaterialshouldbethetargetproduct.Underice-saltbathandmagnetic-stirringconditions,Ultrasonictreatmentasauxiliarymeanswasusedtosynthesize(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylicacidthroughaddingsodiumnitrateto,L-glutamicacidinhydrochloricacidsolution.anddiazotizationthenlactonizationreaction.Experimentwasconductedtostudytheinfluenceofreactiontemperature,consumptionofrawmaterialdroppingrateofthestuffs,solventselectionanddosageandultrasonicconditionsontheproductivity.whileoptimizingexperimentalconditionstobringingthetotalyieldupto76.2%.Reducedreactiontimeandcostwereobservedbyultrasonictreatment,whichbringahugestridetoindustrializedapplication.Thisapproachhasnotbeenreportedeverbefore.Reductive(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-oneto(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-oneoftheexperimentalmethodchosetwo,namelydirectreductionandstep-by-stepapproach.Employingdirectreductionmethodtosynthesize(S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-onemadethereactionrealizedthroughreductionreactioninitializedbythemixtureofintermediateproduct(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylicacidandBH3?Me2S.Meanwhile,thechoiceandtheamountofreductaIIInts,thewaytoaddreactionsubstrateandthereactiontemperaturewerefurtherstudiedtodiscussthei