芳环上的亲核取代反应.pptxVIP

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芳环上的亲核取代反应

9.1 反应机理; 类似与SN2反应,但亲核试剂不能从带有离去基 团的碳原子的侧面进攻底物。;对加成-消除机理的证明;当x = Cl , Br , I 时,相对反应速度:4.3, 4.3, 1 但是,离去基团的离去能力: Cl Br I 当X=F 时, 相对反应速度是3300; 在芳环上按照SN1机理进行的反应很少,重氮盐的水解被认为是按SN1机理进行的.; 在重氮盐水解过程中加入Cl-时,有芳基氯生成,但Cl-的加入不影响反应速度。;SN1机理的实例 重氮盐水解 重氮盐硫代;eg.3:;Note:在这些反应中由于生成了苯炔,因此也叫 苯炔机理;9.2 影响反应的因素(自学) 9.2.1 反应物的结构对活性的影响 按加成-消除历程进行的亲核取代反应; 按SN1机理进行的亲核取代反应 ;按消除-加成机理进行的亲核取代反应 ;9.2.2 离去基团;离去基团离去的难易,不仅和基团离去后生成的 负离子的稳定性有关,还与亲核试剂的性质有关;离去基团离去能力的大致次序是;BY:海然儿工作室

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