2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成中的应用研讨.pdfVIP

2一羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成中的应用研究 中文摘要 本文主要探索了2一羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成反应中的应用。 1．2．羟基烷基苯基硒醚和伯、仲卤代烃通过D．烷基化反应，然后用30％的双氧 水进行氧化消除反应，提供了“两步、一锅法”合成烯基醚的新方法，该方 法反应条件温和，操作简便，产物收率中等到良好(70．85％)。 2．以2．羟基烷基苯基硒醚和异氰酸酯为原料，通过酯化一氧化／环化．水解“三步 一锅法’’合成了嗯唑烷-2一酮，反应条件温和，操作简便，产率良好(76—85％)。 3．2．羟基烷基苯基硒醚和丙烯(炔)酰氯在三乙胺存在下发生反应形成相应的 丙烯(炔)酸酯，继而用InCl3／NaBH4进行自由基脱硒关环反应合成了相应 的Y一丁内酯和cc一亚甲基吖一丁内酯，产物产率中等(65—76％)，提供了合成3，5- 二取代、3，4，5一三取代Y一丁内酯以及3一亚甲基。5一取代、3．亚甲基．4，5一二取代 ^r．丁内酯的新方法。 ● 关键词 有机硒试剂；2．羟基烷基苯基硒醚；一锅法；烯基醚，氧化．消除反应；嗯 唑烷·2-酮，酯化反应，环化一水解反应；Y一丁内酯，a一亚甲基吖一丁内酯，自由基 脱硒关环反应。 ● 2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成中的应用研究 ABSTRACT Inthis of selenide dissertation，applications in 2·bydroxyalkylphenyl reagents were synthesis o玛aJlic inVestigated． emerSwere i11 a Firstly，Ⅵnyl pr印ared transfomation one—pot，t、Ⅳo-step by ● reactionof D-alkylation selellideswith 2-hydroXyalkylphenyl prima巧or seconda巧 halidesf01lo、ved oxidation—eliminationwim3 。玛anic by 0％hydrogenperoxide．The methodhas suchaS present mildreaction adVantages condition，easymanipulation andmoderateto good yield(70—85％)．