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二噻吩并[2,3-b3
Ring-opening of
Dithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene and the
Improved Synthesis of
Dithieno[3,2-b:3’,4’-d]thiophene
A Dissertation Submitted to
the Graduate School of Henan University
in Partial Fulfillment of the Requirements
for the Degree of Master of Science
By
Zhong Hao
Supervisor: Prof. Wang Hua
May, 2013
二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3,2-b:3’,4’-d]噻吩的改良制备
6
目录
目 录
目 录 I
化合物的结构式及编号III
摘 要V
ABSTRACT VII
第一章 前言 1
1.1 噻吩类化合物的开环反应 1
1.1.1 噻吩类化合物在金属化合物作用下的C-S 键断裂的开环反应 1
1.1.2 有机锂试剂参与噻吩衍生物的开环反应3
1.2 有机光化学的基本原理及聚集诱导发光现象8
1.2.1 吸收光谱的原理9
1.2.2 有机化合物的聚集诱导发光现象 12
1.3 并三噻吩化合物的合成研究现状 13
1.3.1 二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩的制备 14
1.3.2 二噻吩并[3,4-b:3’,4’-d]噻吩的制备 15
1.3.3 二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的制备 16
1.3.4 二噻吩并[2,3-b:2’,3’-d]噻吩的制备 18
1.3.5 二噻吩并[3,4-b:3’,2’-d]噻吩的制备 18
1.3.6 二噻吩并[3,4-b:2’,3’-d]噻吩的制备 19
1.4 课题由来及研究思路 19
参考文献21
第二章 芳基锂对二辛基取代的二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象的研究25
2.1 课题思路以及路线设计25
2.2 结果与讨论27
2.2.1 合成部分讨论27
2.2.2 结果分析29
2.2.3 晶体结构分析31
I
二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3,2-b:3’,4’-d]噻吩的改良制备
2.3 实验部分32
2.3.1 主要药品及测试仪器32
2.3.2 实验步骤32
参考文献39
第三章 基于二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环反应的取代齐聚四噻吩的制备及光
谱行为研究41
3.1 合成路线设计41
3.1.1 合成路线41
3.2 结果与讨论42
3.2.1 合成部分讨论42
3.2.2 化合物20 ，21 ，22 ，23 ，25 的光谱行为研究43
3.3 实验
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