利用硫化钾构建苯并硫杂五元环化合物的研讨.pdf

摘 要 苯并硫杂五元环，如苯并噻唑和苯并噻吩，是一类重要的硫杂环 化合物，在医药、材料和有机合成等领域都有广泛的应用。因此，研 究此类化合物的合成方法具有十分重要的意义。硫化钾作为一种常见 的无机硫源，近年来，将其作为硫化试剂引入硫原子，构建C—S键的 研究逐渐增多。相较于硫醇类有机硫源，其具有低毒，廉价，较稳定 和易操作等优点。本论文在分析和总结大量文献的基础上，详细介绍 了以硫化钾为硫源，合成苯并噻唑和苯并噻吩类衍生物的新方法，具 体内容如下： 第一章，综述了利用各种无机、有机硫化试剂，构建苯并硫杂五 元环化合物的研究进展。 第二章，铜催化两次构建C—S键合成2．取代苯并噻唑的研究。探 究了一条利用CuBr催化N-苄基邻碘苯胺和硫化钾，在温和条件下高 效合成各种2．取代苯并噻唑类衍生物的路径。在铜催化下，通过发生 传统的金属催化偶联反应和氧化偶联反应两次构建C．S键，再发生空 气氧化脱氢反应生成苯并噻唑衍生物。 第三章，无过渡金属催化的路径合成苯并噻吩衍生物的研究。研 究了在无过渡金属催化条件下，邻卤苯乙烯衍生物与硫化钾直接发生 偶联反应，通过发生S．芳基化，分子内环化和脱氢过程高产率的合成 了一系列的苯并噻吩衍生物。 第四章，无过渡金属参与的2．芳基苯并噻唑的合成方法研究。首 次实现了以硫化钾为硫源，与邻卤亚胺化合物在无过渡金属参与条件 下，直接发生偶联反应，合成2一芳基苯并噻唑类衍生物。该反应条件 温和，操作简单，对于卤原子有较好的选择性。 关键词：含硫杂环化合物， 苯并噻吩，苯并噻唑，硫化钾，无过渡 金属催化 ABSTRACT The benzenefused sulfur-containingheterocyclic asbenzothiazolesand an classof benzothiophenes，areimportant a have Sulfur-containingheterocycliccompounds．Thesecompounds wide of in andother rangeapplications of methodsfortheconstructionof fields．Thus，developmentgeneral these isvaluable． compounds Potassiumsulfideis acommort inorganic sulfidehasbeen for sulfur potassium widelyinvestigatedintroducing atomsinto moleculesviaC—Sbond organic with hasobvious oflow sulfides，it cost，lowtoxicity, organic advantages and this methods relativelystability easyoperation．Inpaper,general