烯丙基锡试剂的分解及其烯丙基化反应的研究.pdfVIP

摘要 摘要 在有机合成中，路易斯酸催化的醛酮的烯丙基化反应已有30年的历史，它 是碳碳偶联反应的一种重要手段。反应生成的高烯丙基醇类化合物是一种重要 的有机合成中间体，能方便的转化成其他有用的功能基团，在天然产物合成中 有重要意义。醛酮的烯丙基化反应多种多样，这些方法各有各的优缺点，如有 些催化剂比较昂贵，必须在严格地无水无氧低温环境中反应，对反应要求比较 苛刻。为了寻找使用更加方便的烯丙基化试剂，所以对烯丙基锡化合物进行了 研究。 本文主要包括三个部分： 1、综述了国内外的烯丙基化反应的发展历史及研究现状。 2、合成了4种有机锡试剂，同时对其结构进行了表征。 3、用合成的烯丙基锡试剂研究了醛酮的烯丙基化反应。选用七水三氯化铈 作为路易斯酸催化剂，系统的研究了醛酮的烯丙基化反应，考察了此反应的反 应条件及其适用范围，而且比较方便的得到了一系列的高烯丙基醇类化合物。 根据实验现象与结果，并对其机理进行了讨论。 研究结果表明：含硅烯丙基锡是一种有效的烯丙基试剂，它反应条件温和， 微量的水和氧对其无影响，而且只对醛反应；醛上的羟基、硝基、卤素对反应无 影响，同时吸电子基会加速反应的进行；通过不同的反应，进一步论证了反应 机理。 总之，本文合成的含硅烯丙基锡化合物是一种温和的、具有良好化学选择 性的烯丙基化反应试剂，为高烯丙基醇化合物的合成提供了一种新的选择。 关键词：烯丙基锡试剂；合成；烯丙基化反应；化学选择性 ABSTRACT ABSTRACT derivativeshasbecome acid of andketone Lewis allylationaldehyde catalyzed carbon-carbonbond reactionin about30 an synthesis important forming organic of andketonederivativesauseful aldehyde provides synthetic years．Allylation are andversatileintermediates for alcohol，which methodologyhomoallylic important andtransformationtoother inthe ofnatural subStances synthesis products，bioactive havebeenintroducedforthe of functional ofmethods allylation groups．Avariety andketone thesemethodssufferfromcertaindrawbacks． aldehyde compounds，which areeither orusedin andlow anhydrous、anaerobi