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专题十五　烃的衍生物 B组　2014—2018年全国真题题组 考点一　卤代烃、醇、酚 以下为教师用书专用(6—8) 6.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　) A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 答案　C　A项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为乙醇;B项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇的分子式为C2H6O,而乙醛的分子式为C2H4O,故C项错误;D项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。 7.(2014重庆理综,10,14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去): (1)A的类别是　　　　,能与Cl2反应生成A的烷烃是　　　　。B中的官能团是　　　　。? (2)反应③的化学方程式为　。? (3)已知:B 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是　　　　　　。? (4)已知:+ +H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为　　　　。? (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　。(只写一种)? 答案　(1)卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基 (2)+CH3COOH +H2O (3)苯甲酸钾　(4)1∶2∶4∶4 (5)或 解析　(1)A的组成元素为C、H、Cl,所以A为卤代烃,A分子中只有一个C原子,所以能与Cl2反应生成A的烷烃是CH4,B中的官能团是醛基。 (2)由G和J的结构简式知,G与CH3COOH反应生成了J,所以化学方程式为:+CH3COOH +H2O。 (3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。 (4)由题给反应可知,②反应生成的G能与继续反应生成副产物,所以4组吸收峰的面积之比为1∶2∶4∶4。 (5)L能与FeCl3溶液发生显色反应,所以L中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时L能与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,L的结构简式为:或或或,则L与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。 8.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为　　　和　　　(填名称)。? (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为　　　　　　　　。? (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是　　　　　　(填序号)。? (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:　 。? (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚键　羧基 (2)　(3)①③④ (4) (5) 解析　(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为。 (4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。 (5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入—CN应是和NaCN的取代,而不能用和HCN的加成;二是由到,必须先将转化为,然后用和HBr进行加成来实现。 考点二　醛、羧酸、酯 以下为教师用书专用(6—11) 6.(2017海南单科,18-Ⅰ,6分)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有(　　) A.分子式为C10H18O B.不能发生银镜反应 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7种不同化学环境的氢 答案　AC　由香茅醛的结构简式可知香茅醛的分子式为C10H18O,故A正确;香茅醛分子中含有醛基,可发生银镜反应,故B错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性KMnO4溶液氧化,故C正确;香茅醛分子中有8种不同化学环境的氢,