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新型长链螺吡喃类光致变色化合物的分解及其性质研究
摘 要
光致变色现象是指一个化学物种在吸收光谱明显不同的两种形态之间的可逆转换
过程,至少其中的一个过程是光驱动的转换反应。光致变色学是二十世纪九十年以来由
化学、物理、材料和光电子技术等学科交叉形成的新领域。近年来,由于光致变色化合
物在信息储存、眼科镜片、电子显示、光学开关等领域存在着巨大的潜在应用,光致变
色现象成为了研究的热点。
目前,对光致变色化合物的研究大都集中在Shiff碱、偶氮化合物、俘精酸酐、二
芳基乙烯、螺吡喃、螺噫嗪及相关的杂环化合物上。其中螺吡喃是非常重要的一类光致
变色化合物,因其具有优良的热不可逆性和耐疲劳特性等光致变色性质而成为目前最具
潜力的光致变色化合物。
本论文研究的主要目的是向简单的螺吡喃类化合物上引入长链取代基,以期合成新
的具有更加优良的光致变色性质的螺吡喃类化合物,进而研究这些化合物的光致变色性
质。
本论文的研究工作大体分为三个部分:
第一部分是对光致变色现象及光致变色化合物的研究进展综述,介绍了光致变色化
合物的定义及变色机理;近年来各类光致变色化合物的研究进展以及光致变色化合物在
光信息存储、生物活性分子的光调控、光致变色超分子、防护与装饰材料等方面的最新
进展及应用。
第二部分是螺毗喃类光致变色化合物的合成。本文主要合成了三个系列的螺吡喃类
化合物:1)通过在吲哚环氮原子上引入长链烷烃取代基进而与不同的水杨醛衍生物反
应合成了一系列含简单长链烷烃取代基的新型螺吡哺类化合物;2)通过在吲哚苯环上
引入长链酰胺基团合成了一系列含长链酰胺取代基的新型螺吡哺类化合物;3)采用含
醛基的螺毗喃类化合物进一步与巴比妥酸反应合成了一系列含长链烷基和巴比妥酸取
代基的新型螺吡喃类化合物。所合成的目标化合物中四个为未见文献报道的新化合物。
本文主要采用红外光谱、紫外一可见光谱、核磁共振氢谱、质谱等手段对所合成的螺吡
喃类化合物进行了结构确证。
第三部分是对所合成的螺吡喃类化合物的性质研究。应用紫外一可见光谱研究了各
个螺毗哺类化合物的光致变色性质,结果显示螺吡喃类化合物SPl、SP2、SP3、SP4、
乙醇溶液中却显示良好的逆光致变色性质。所合成的这些螺吡喃类化合物同时也具有热
变色性质。研究不同溶剂对螺吡喃类化合物变色性质的影响,发现螺吡哺类化合物SPl、
化显色效应。通过对含长链取代基的螺吡喃类化合物和传统的螺吡喃类化合物进行一系
列光致变色性质的研究和比较,发现含长链取代基的螺吡喃类化合物在溶解性、变色性
质及耐疲劳性等方面具有明显的优越性。另外我们还对这些螺吡喃类化合物的荧光性质
进行了研究、比较。
关键词:光致变色螺吡喃长链取代基紫外一可见光谱
Abstract
PhotochromismisdefInedasareVersible ofachemical
species
phototransfomation
betweentwofo肌s dif.ferent isanewscientific
spectra.Photochromism
having absorption
of
of isan fieldbasedontheresearch
fieldbomin90’s twentieth
century.Itinterdispline
alld te thelast
decade,organjc
photoelectroIlicc_
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