天然药物化学-中国药科大学ppt11-1PPT.ppt

* 第11章 黄酮类化合物(1) Flavonoids ----黄酮类的分类和性质 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 黄酮类化合物的结构和分类 母核： 9(8a) 10(4a) 结构特征 黄酮类化合物的结构和分类 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位） c.三碳链是否构成环状 分类标准 黄酮类化合物的结构和分类 木犀草素，抗菌作用 黄芩苷，清热解毒 槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物 黄酮类 flavones 黄酮醇类 flavonols 黄酮 黄酮醇 黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 橙皮苷 Vpp样作用 甘草素 对溃疡有抑制作用 水飞蓟素 保肝作用 二氢黄酮 二氢黄酮醇 黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮类isoflavanones 大豆异黄酮 鱼鳞酮 农业杀虫剂 异黄酮 二氢异黄酮 大豆异黄酮 进入20世纪90年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。 流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。 大豆异黄酮 对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇，预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一 大豆异黄酮 ~12? 植物雌激素 雌二醇 ~12? 黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类 aurones 较少见 黄花波斯菊花：硫黄菊素 查耳酮 橙酮 黄酮类化合物的结构和分类 花色素类anthocyanidins 黄烷醇类 矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 = H 锦葵花素：R1 = R2 = OCH3 黄烷-3-醇 R = H 黄烷-3,4-二醇 R = OH 儿茶素：抗癌活性 麻黄宁A/B：抗癌活性 花色素 黄烷醇 黄酮类化合物的结构和分类 苯骈色原酮类xanthones 苯色原酮类 异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶 呋喃色原酮类 凯林 khellin 红 镰 枚 素： R1 = CH3, R2 = H 去甲红镰枚素： R1 = R2 = H 红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷： R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基 其他黄酮类 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷 氧苷和碳苷 存在形式 黄酮类化合物的结构和分类 取代基： -OH, -OMe, -Me, 以及各种糖等 取代基 取代位置规律 取代基 A环 B环 -OH, -OMe 5, 7位 3’, 4’位 -Me, 6, 8位 3’位 黄酮类化合物的结构和分类 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有：单糖：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid双糖：槐糖（glc