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酯 知识回顾 乙酸乙酯的合成（酯化反应） 一、乙酸乙酯 1 乙酸乙酯结构简式： 官能团 2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06 ℃，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。 ① 氧化反应 ② 水解反应 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的. 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 小结 a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。 b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。 c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇. 【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 二、 酯 1、定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2、酯的命名——“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2O—NO2 （3） （4） 请说出下列酯的名称： 4、酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）结构通式： （3）组成通式： CnH2nO2 酯的水解反应通式： 酸性条件下的水解反应： RCOOR′+ H2O RCOOH + R′OH 碱性条件下的水解反应： 7、酯的合成 Ⅱ、无机含氧酸与醇 CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl→ CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。 Ⅲ、 有机酸酐与酚 Ⅳ、 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2O 除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。 酯化反应与酯水解反应的比较 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 * * 第三章 烃的含氧衍生物 走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么? 酯 含有:乙酸异戊酯 含有:丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 18 18 示踪元素法 a．反应原理： 醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b．酯化反应可看作是取代反应 ① ② H—OCH2CH3 CH3—C—OH ‖ O –C–O– CH3—C—OCH2CH3 ‖ O O ‖ 吸收强度 4 3 2 1 0 CH3—C—OCH2CH3 ‖ O + 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4