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五元六元杂环化合物2sf
18.1 杂环化合物的分类和命名
18.1 杂环化合物的分类和命名
有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始编号。当环上含有两个或两个以上相同杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小。当环上的杂原子不同时，按O、S、N的次序编号。
_
18.2.1 五元杂环化合物
0.144nm
0.135nm
0.137nm
0.142nm
0.137nm
0.171nm
0.143nm
0.137nm
0.138nm
C---O 0.143nm
C---S 0.182nm
C---N 0.147nm
1.五元杂环的化学反应特点
取代反应（比苯环容易）
加成反应
吡咯的酸碱性
2. 五元杂环的亲电取代
(1) 卤化反应
五元杂环的亲电取代
(2) 硝化反应
五元杂环的亲电取代
(3) 磺化反应
3. 五元杂环的加成反应—催化加氢
4. 吡咯的酸碱性
pKa=15
18.2.2 糠醛
1.糠醛脱羰基反应
2.糠醛的康尼扎罗和柏琴反应
3. 糠醛催化加氢
4.糠醛氧化
18.3 吡啶
pKb＝8.8
1.吡啶的烷基化和酰基化
2.吡啶的亲电取代
3.吡啶的亲核取代
4.吡啶的氧化反应
“雷米封”
18.4 喹啉
碱性：pKb＝9.1
可用此法精制喹啉。喹啉可与卤代烷作用生成季铵盐。
1.喹啉的取代反应
亲核取代
亲电取代
2.喹啉的氧化和还原反应
3.喹啉的制备
斯克洛浦法
喹啉的衍生物
五元杂环化学性质总结
吡啶化学性质总结
喹啉化学性质总结
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