《芳香烃》课件新人教版选修5.ppt

比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 生活中的苯及其同系物或衍生物 课外研究活动： 第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 萘 C10H8 蒽 C14H10 一、苯 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发,熔点 5.5℃,用冰冷却凝结成无色晶体。 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 1、物理性质 2、苯的组成结构 分子式： C6H6（不饱和） 结构式： 凯库勒式 实验：将苯加入到酸性高锰酸钾溶液 和溴水中，预测实验现象。 苯 使溴水褪色 使酸性KMno4 溶液褪色 苯 苯 苯 分层 不能 不能 萃取 2、苯的组成结构 分子式： C6H6（不饱和） 结构简式： 结构式： 结构特点： ②平面正六边形 ①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替 鲍林氏 凯库勒式 下列说法哪些能否证明苯环中无碳碳双键 A.六个碳原子完全相同 B.邻二氯甲苯只有一种 C.间二氯甲苯只有一种 D.苯环上碳碳键键长完全相同 BD 乙烷中的C—C 键长 1.54 乙烯中的C=C键长 1.33 活动：预测苯的性质 苯的特殊结构（介于单双键之间） 苯具有特殊性质 烷烃 烯烃 取代 加成 （1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水） + 3H2 Ni △ C6H6 C6H12 环己烷 3、苯的化学性质 3 C6H6Cl6 (2).取代反应 ①溴代反应 + Br2 FeBr3 H Br + HBr 注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物 【思考与交流】 根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应 信息: ①溴、苯、均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯的沸点较高 1.实验现象： 液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2.长导管的作用： 用于导气和冷凝回流 3.导管末端不能插入液面以下 防止倒吸，因为溴化氢易溶于水 4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3 用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去,得到纯净的溴苯 思考1：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 思考2： 直接将AgNO3和稀HNO3溶液加入锥形瓶中，出现淡黄色沉淀就证明有生成的HBr？ 改进 溴蒸汽挥发到锥形瓶中，发生反应Br2+H2O=HBr+HBrO 干扰溴化氢的检验，如何除去溴蒸汽呢 中间加四氯化碳溶液 ②硝化反应 NO2 +HNO3（浓） 浓H2SO4 + H2O 水浴加热 注意： a、反应温度55°~60°C，水浴加热 b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大，不溶于水 HO-NO2 【思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。 ①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60 1.三种试剂添加的顺序 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯 2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯 (3).氧化反应—燃烧 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 ①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色 （易取代、 能氧化、难加成） 苯的化学性质： 1．将①己烯 ②碘化钾溶液 ③酒精 ④苯 ⑤四氯化碳 分别加入到少量溴水中振荡， 静置后液体分层，上层几乎无色的是 A．仅① B.仅①⑤ C.仅①④