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有机化学复习 一、物性 1、溶解性：①所有的烃、卤代烃、酯都 水②低级的醇、醛、酸 水③高级的醇、醛、酸 水④含多个亲水基的物质水 ⑤有机物一般有机物2、熔沸点①常温下为气态的有机物 、 、 、 CH3CH2Cl(氯乙烷) 、CH2=CHCl（氯乙烯） ②互为同系物的有机物，随着分子中碳原子的增加熔沸点 ③互为同分异构体的烃，结构中支链越多，熔沸点 3、密度① 所有的烃、酯的密度比水 ② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水，其余的卤代烃密度比水类别 代表物 结构特点 脂肪烃 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃 苯 苯的同系物 三、性质 官能团及名称 代表物质 主要反应 C=C 碳碳 双键 CH2=CH2 ①CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷(溴水褪色，发生加成反应) ②CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（工业制酒精） ③CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(原子利用率100%) ④使KMnO4（H+）褪色 （氧化反应，氧化产物为CO2） ⑤nCH2=CH2 （加聚反应） C≡C 碳碳 叁键 CH≡CH ①CH≡CH+HCl CH2=CHCl （部分加成反应） ②CH≡CH+2H2CH3CH3（加成反应） ③使KMnO4（H+）褪色（氧化反应） ④nCH≡CH（聚乙炔，加聚反应） 苯环（不是官能团） 苯 （易取代难加成能氧化） ① + Br2　 　 + HBr（取代反应） ② +HO－NO2 + H2O ③ + 3H2 （环己烷）（加成反应） 苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色，但可以萃取溴使原溴水层褪色 苯的同系物能使酸性KMnO4褪色（氧化反应）不能使溴水褪色但能萃取溴 -X CH3H2Br ①CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O ②CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr ③X检验：先加NaOH加热、再加过量HNO3，最后加AgNO3，根据沉淀的颜色确定X是什么 -OH （羟基） CH3CH2OH ①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2-OH～2Na～H2 ②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO(乙醛)+2H2O ③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2O（结构要求：α-C上有2个H(-CH2OH)氧化为醛；有1个H氧化为酮；无H不能氧化） ④CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（结构要求：β-C上有H） ⑤2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O ⑥CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (工业制卤代烃) 苯酚 ①弱酸性：+NaOH→+H2O ②+Na2CO3→+NaHCO3 ③+CO2→+NaHCO3(CO2少量或过量) ④ （邻对位取代，浓溴水过量） ⑤易被氧化 ⑥遇Fe3+显紫色 -CHO （醛基） CH3CHO -CHO → -CH2OH (与H2反应) -CHO → -COOH（与O2、KMnO4(H+)、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2） ①CH3CHO+H2 CH3CH2OH ②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3（-CHO ～ 2Ag） ③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O（-CHO ～Cu2O） （羰基） CH3COCH3 (丙酮) CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3 -COOH （羧基） CH3COOH 酸性（与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3）、酯化反应 （2-COOH ～CO32-～CO2）（-COOH ～HCO3-～CO2） -COO- （酯基） CH3COOCH2CH3 ①CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (可逆) ②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆）（-COOR ～NaOH） 葡萄糖和多糖： ①CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH ②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O ③CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O ④C6H12O