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ZhangJG-Biochemistry 脂类的化学结构和代谢 张 金 国 第十章 脂类的化学结构和代谢(4学时) 第一节 脂类的化学结构与生理功能 第二节 脂类的消化吸收和转运 第三节 脂肪的分解代谢 第四节 脂肪的合成代谢 第五节 磷脂的代谢 第六节 胆固醇的代谢 重点掌握:脂类的化学结构、甘油三酯的分解代谢、脂肪动员、脂酸的β-氧化过程;熟悉脂类的消化吸收,酮体的生成和利用。 第一节 脂类的化学结构与生理功能 (一)脂肪的化学结构 脂肪,也称真脂、中性脂,三脂酰甘油(acylglycerol,甘油三脂)为1分子甘油与1-3分子脂肪酸结合所成。 油脂的结构 根据国际理论与应用化学联合会及生物化学联合会(IUPAC-IUB)的生物化学命名委员会的建议,甘油命名原则。 立体专一编号,用符号sn表示,并将其写在化合物名称的前面。 1、脂肪酸的命名 (1)俗名: 月桂酸(十二碳酸) lauric acid 、 硬脂酸(十八碳酸) stearic acid (2)系统命名 编码: △编码体系 、希腊字母编号 脂肪酸常用的简写法 用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数,然后在冒号后写出双键的数目,双键位置用△右上角数字表示。 如18:1△9是指一个在C(9)与C(10)之间含有一个双键的18碳不饱和脂肪酸。 其中,碳原子的编号是从羧基端开始的,羧基端被指定为C(1),其余的碳依次编号。 在号码后面用c(顺式),t(反式)标明双键几何构型。 例如:不饱和脂肪酸:1-6个双键 1、油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:1△9c, 2、亚油酸(ω-6): 顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18:2△9c,12c 3、α-亚麻酸(ω-3) : 全顺-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:3△9c,12c,15c 4、花生四稀酸(ω-6) : 全顺-二十碳-5,8,11,14四稀酸, 20:4 △5c,8c,11c,14c 5、二十二碳六稀酸(DHA) (ω-3) : 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 , 22:6 △4c,7c,10c, 13c,16c,19c 2、脂肪酸的结构特点 (1)天然脂肪酸几乎都是偶数碳,多数在12-24碳,最常见的是16C和18C(2)双键数目一般为1~4个,一烯酸的双键位置一般在9-10之间,几乎都具有相同的几何构型,而且都属于顺式。 顺式双键在烃链中产生30°刚性弯曲。 反式脂肪酸:为增加货架期和产品稳定性而添加氢化油的产品中都可以发现反式脂肪酸。包括薄脆饼干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油。导致心脏病和糖尿病、乳腺癌等疾病。 (三)类脂的化学结构 1、磷脂 甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。 2、糖脂: 3、固醇类 固醇也称甾类,是含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。 包括:固醇、固醇衍生物 胆固醇 (二氢胆固醇、7—脱氢胆酸、胆固醇酯) (1)结构 (2)性质 白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油酸)b. 双键可加氢 三、脂类的生物学功能 (一)脂类存在形式 1、固定脂 固定脂存在于细胞膜和细胞器中,主要成分为磷脂、鞘磷脂及胆固醇等等,它们在各器官和组织中的含量比较稳定,即使长期饥饿也不会被动用。 2、储存脂 储存脂主要成分是脂肪,多分布于腹腔、皮下。因受营养状况和机体影响而增减,也称可变脂。 1g脂肪氧化释能37.6 kJ,比等量的糖或蛋白质高出2倍以上。 (二)脂类的生物学功能 ①贮能供能:动物、油料种子的甘油三酯 ②生物膜的结构组分: 磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),胆固醇,糖脂 极性头部:磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部:烃链 ③良好的有机溶剂:脂溶性维生素、 ④化学信号:类固醇激素、甲状腺素、前列腺素 ⑤保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质 ⑥润滑剂和防寒剂 低密度脂蛋白(LDL) 的功能是转运内源性胆固醇,是将脂类由肝脏向外周转运,如果LDL增高的话,会引起血浆胆固醇和甘油三酯增高,形成高脂血症。 高密度脂蛋白(HDL)的功能是逆向转运胆固醇,是将脂类由外周转运至肝脏分解代谢。 换种说法,就是LDL增高不利于脂类代谢;而HDL增高则利于脂类分解代谢,对人体有好处,对心脑血管起到保护作用。 LDL的参考值是2.07-3.12mmol/L,LDL的升高与冠心病发病呈正相关关系。 HDL的参考值是0.94-2.0mmol/L,降低见于冠心病、动脉粥样硬化、糖尿病、肝脏
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