楝酰胺(rocaglamide)全合成研究进展.docVIP

楝酰胺(rocaglamide)的全合成研究进展 谢卓群 付滨 李洪森 王明安 李楠 肖玉梅 马永强 覃兆海* (中国农业大学理学院，北京 100094) 摘要 本文综述了迄今为止文献报道的楝酰胺(rocaglamide, 1)全合成方法，对每一方法反应过程中的立体化学问题作了全面分析。 楝酰胺(rocaglamide,1)是King等于1982年从楝属植物Aglaia elliptifolia中分离得到的一种环戊烷并苯并呋喃类化合物[1]，随后又有许多类似物被相继从不同的楝属植物中分离得到[2]。由于楝酰胺具有优良的抗肿瘤活性及杀虫活性，吸引了许多合成化学家及制药公司的关注，现已建立起了一些全合成方法。在楝酰胺的结构中，具有5个手性碳原子的稠三环结构的构建无疑是问题的关键，也是很具挑战性的目标。本文按这一问题的解决思路对文献报道的全合成方法作一综述。 1 按照环丙烷并苯并呋喃稠三环的构建思路，我们大致可以将其归纳为三类方法： 一、分子内环化法 1987年，Davey等首次对楝酰胺母体稠三环的合成进行了研究，他们采用如下路线[3]： 2 3 5 6 Reagents and conditions: i. (1) Me2SO4/K2CO3;