16-第十六节_ 类脂化合物.pptVIP

第十六章 类脂化合物 第一节 油脂 第二节 肥皂及合成表面活性剂 第三节 蜡 第四节 磷酯 第五节 萜类化合物 第六节 甾体化合物　 第一节 油脂 一、结构 1、通式：甘油的高级脂肪酸酯 （P299） 一、油脂的结构 2、高级脂肪酸（P299-300） ： （1）饱和的 硬脂酸（十八酸）： CH3(CH2)16COOH （* 勿忘我！） 软脂酸（十六酸）： CH3(CH2)14COOH （* 勿忘哦！） （2）不饱和的 油酸、亚麻酸（不要求必须记住结构！） 二、油脂的化学性质 1、皂化——碱性水解（P301-302） 2、加成 （P302） 含不饱和脂肪酸的油脂可以与H2、I2等加成而饱和。 （1）催化加氢：油脂的硬化 / 人造黄油 （2）加碘：测定不饱和度（碘值） （3）加溴：用于鉴别 二、油脂的化学性质 3、干性（P302） 含不饱和脂肪酸油脂的氧致聚合，表面成韧性膜，如桐油。 4、酸败（P302） 油脂中不饱和酸受空气中O2作用而氧化断裂，产生低级羧酸，如丁酸（臭味）。 [综合应用] P322 T7：（将题目中的“油酸”改成“硬脂酸”） 推断过程： （1）有旋光性==R1与R3不同 （2）皂化、酸化后为软脂酸、硬脂酸，且比为2﹕1 ==R2来自于软脂酸，即： 第二节 肥皂及合成表面活性剂? 一、肥皂的组成及乳化作用 （P303） 1、组成： 70％高级脂肪酸钠，30％水、松香酸钠 2、机理： 亲水基、亲油基（疏水基）的两亲分子（乳化剂）——表面活性作用。 二、合成表面活性剂 （P304-305） 分子中必须有亲水基团和亲油基团，但用途不仅是乳化——结构上分三类： 1、阴离子型表面活性剂 （1）CH3(CH2)16COO-(Na+)——肥皂中多用 （2）烷基苯磺酸钠 ——洗衣粉中多用 二、合成表面活性剂（P304-305） 2、阳离子型表面活性剂： 主要为季铵盐类——兼有杀菌作用，例如： 二甲基十二烷基苄基溴化铵（新洁尔灭、1227）——外科手术对皮肤、器械等消毒。 二、合成表面活性剂（P304-305） 3、非离子型表面活性剂 例如，烷基聚乙二醇醚： n-C12H25O-(-CH2CH2O-)n-H ???（n = 6-12） 洗发水、沐浴露中使用较多——洗车也比较合算 第三节 蜡（P305） 一、含义：高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯 二、实例：鲸蜡主要成分十六酸十六醇酯，可作化妆品中润滑剂，可人工以三软脂酸甘油酯合成。 第四节 磷酯（P305-306） 一、通式——2个特点 第四节 磷酯（P306） 二、双亲分子——双亲使其在生物体内作用巨大 第五节 萜类化合物 一、含义（P307） 1、共同点：碳原子是5的整数倍 2、异戊二烯规则： 可以看在是若干个异戊二烯单位以头尾相连而成。 2、异戊二烯规则其他实例（P323 T13） 2、异戊二烯规则 更多实例：（P323 T13） 3、萜类化合物的分类 按异戊二烯单位的数目分类 单 萜： 2个 C10 倍半萜： 3个 C15 二? 萜： 4个 C20 三 萜： 6个 C30 四 萜： 8个 C40 N 萜： 2N个 C10N （P307） 二、单萜 ——分为三类（P308） 1、开链萜 许多是珍贵的香料，如： 2、单环萜（P308-309） （1）柠檬烯 3、双环萜（P309-311） 三、倍半萜 山道年——从山道年花蕾中提取出 ——驱蛔虫药（以毒攻毒） 四、二萜 二萜（C20） （P311-312） 1、松香酸——松香主要成分 四、二萜 2、维生素A——存在于蛋黄、鱼肝油中 五、三萜 三萜（C30） （P312-313） 六、四萜 四萜（C40）——多烯色素 （P313-314） 胡萝卜素：天然色素、动物体内可转化成维生素A 番茄红素：天然色素、抗病防癌 叶黄素：秋天显本色 玉米黄质：玉米为什么这样黄？ 虾青素：大虾也有害羞的时候？ 第六节 甾体化合物 一、含义（P315） 二、胆固醇（胆甾醇） （P316） 1、胆结石成分，故过多有害引起结石 2、可以起加成反应 三、维生素D （P316-317） 1、其本身不是甾类，但可由甾类转化而来 2