乙酸乙酯制取.docx

乙酸乙酯的制取————我的血泪史2012.1.16学校：杭州外国语学校实验人员：吴臻主要相关知识：羧酸与醇的酯化注：这不是论文，只是个科学日记正文：说明以及相关知识：其实这个实验没什么好写的，但是对我而言意义非凡，这篇文章有纪念意义。因为这是我迈入有机合成这个复杂而又相当有趣的领域的考试（还有一个考试是合成硝基脲，成功做了这两项实验才能做更复杂更有意思的实验），因为有机合成难度非常的大，所以必须要先做几个简单的实验历练一下，发现一下自己的不足，没有金刚钻别揽瓷器活吗。其实做乙酸乙酯我觉得已经挺难的了，但是对于真正的有机合成来说还差得很远。事实证明，这个失败了三次的实验确实让我学到不少。 高中有机化学学到，羧酸的羧基和醇类的羟基之间可以发生分子间脱水，羧酸的羧基脱去1mol羟基，醇的羟基脱去1mol氢得到酯类和水。方程式如下：有机反应一般反应缓慢且需要催化。酯化反应是可逆反应。 乙酸乙酯的合成是一个很经典的实验，方程式如下：乙酸和乙醇在加热条件氢离子催化下脱水形成乙酸乙酯和水。实验方案讨论：我自己学识淡薄自然不能把这个实验设计好，在网络以及百度化学吧一些人的帮助下我设计好了实验。 先解决催化剂问题，高中教科书以及大多数书上都采用了危险的浓硫酸做催化剂，兼具脱水剂功能，因为这是个可逆反应，及时移除生成物之一水可以使平衡右移增大产率。但是用浓硫酸副反应很多：可以看出浓硫酸在140℃左右会使乙醇分子间发生脱水，生成一种能让人瞬间晕掉的东西————乙醚，有一定的危险性，我可不想做着做着就晕过去了，于是在百度化学吧提问。 这里先说一下，因为我发现要控温，酒精灯不好控温所以提前添置了一台450W电炉，和一根0℃-300℃的温度计。 然后百度上立刻有一个大神出没，说用氨基磺酸催化，酯收率可达到81%，而且没有副反应。百度了一下氨基磺酸发现氨基磺酸会在60℃的时候水解生成硫酸氢铵，哈哈，不仅有吸水功能，而且硫酸氢铵也有酸性可以继续提供催化。于是欣然接受，正好前段时间为了造笑气买了两瓶氨基磺酸（笑气没造出来）。 然后考虑装置，这个好办，网上找了一下，自己再改了下就是这样： 先在这里微沸回流半小时（又添置蛇形冷凝管两根，三口烧瓶一个）然后蒸出78℃左右的馏分（据查乙酸乙酯沸点78摄氏度）（又添置直冷凝管一根，蒸馏烧瓶一个，弯接管一个）然后蒸出之后开始精制，下面的是网上看来的，我没有发言权只知道个大概。蒸出之后先用饱和碳酸钠去除多余的乙酸，滴到没有气泡产生为止，作用据说有去除多余的酸，因为碳酸钠呈碱性而且氢氧化钠碱性太强会促进乙酸乙酯水解（这个作用我可以理解），第二就是降低乙酸乙酯的溶解度使之易于分液（不大理解，照办了再说，大概就是乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液的溶解度很小很小吧）。然后用饱和氯化钠洗一遍，原理不清楚，照办了再说。然后用饱和氯化钙洗一遍，作用有沉淀多余的碳酸钠以及乙醇（CaCl2+4C2H5O==CaCl2·4C2H5O）,这个可以理解。最后用水洗一遍（这个应该没什么意义，就是洗洗干净吧）然后加入无水硫酸镁等有机常用的干燥剂放过夜（这个没什么好理解的），第二天蒸馏出来，收集78℃左右的馏分，就好了。啊，真麻烦，于是第一次试验就大悲剧了，此后几次一直悲剧，直到这次……悲剧的实验经过：第一次：一次礼拜五从学校里回来了立马开始干，第一次弄的时候没有三口烧瓶，（我也不知道这个东西，后来无意中了解到了就改用了三口瓶），因为既要插一根相当粗的冷凝管还要插温度计，一般烧瓶口太小，于是检查了一下装备果断拿了一个250ml集气瓶塞上橡皮塞。 称20g乙酸，20g 95%酒精（后来换上了无水酒精），乙醇必须过量使平衡右移增大产率。但是不清楚到底要过量多少，就先按1:1算。 然后把冷凝管夹上，集气瓶放电炉上开始加热。过了一会儿瓶中开始反应+热对流，甚是好看。再过了一会儿到了85摄氏度左右开始沸腾。 半小时之后回流毕，闻了下，嗯，是葡萄酒味道，我很高兴，但是接下去悲剧开始了，以前我根本没有蒸馏的经验，不知道蒸馏最好要用直冷凝管或者球形冷凝管，就傻乎乎的用了跟蛇形冷凝管。然后拿出叫老爸帮我弄来的蒸馏瓶，不过和一般的蒸馏瓶不大一样，大概像这样：500ml的，很大，把回流产物倒进去只有一点点。悲剧开始了，现在分析全因为本人经验不足。电炉开到最大，但是半小时之后屁都没整出来。经观察发现因为刚蒸馏出来的那段管子是向上倾斜的，蒸汽上去了都直接在那里冷凝然后倒流回瓶子了，根本到不了之后那段垂直的管道，都加热了30分钟了都。我开始郁闷了，搬了把椅子在旁边看了10分钟，相当不爽的撤掉了蒸馏装置，妈的我就直接开始了精制，当时我真够2的，这粗的都没有精制个屁啊，所以接下来继续悲剧，饱和碳酸钠滴了半天还是有气泡，证明还有很多乙酸未被酯化（想想当时我也真够二的，反应不完