五环三萜结构类型.ppt

④ Salkowski reaction 在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。 Tachugaeff reaction 呈现淡红色或紫红色。 三、三萜化合物的化学反应 四、三萜化合物的表面活性 五、三萜化合物的溶血作用 1、溶血指数: 在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解 的最低浓度. 2、溶血机理 六、三萜化合物的沉淀反应 1、酸性皂苷（常指三萜皂苷）的水溶液加入 硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即产生沉淀。 2、中性皂苷（常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅、或氢氧化钡等碱式盐类才能产生沉淀。 七、皂苷的水解 不同条件下水解产物不同。 * 第四节 五环三萜的结构类型 一、齐墩果烷型 1、结构特点： ① 基本骨架是多氢蒎的五环母核； ② A/B、B/C、C/D均为反式，仅D/E是顺式； ③ 母核上有8个甲基，其中C-8、C-10、 C-17为β-型，但C-14是α-型。 齐墩果烷 2、齐墩果酸 3、甘草 R 甘草次酸 H 甘草酸 β-D-gluA-2α-D- gluA- 乌拉尔甘草 皂苷A β-D-gluA-2β-D- gluA- 乌拉尔甘草 皂苷B β-D-gluA-3β-D- gluA- 黄甘草皂苷 β-D-gluA-4β-D- gluA- 4、柴胡 R1 R2 R3 柴胡皂苷a OH β-OH -fuc-glc 柴胡皂苷元F OH β-OH H 柴胡皂苷d OH α-OH -fuc-glc 柴胡皂苷元G OH α-OH H 柴胡皂苷c H β-OH -fuc-glc-rha 柴胡皂苷元E H β-OH H ※ 次生柴胡皂苷元 A、D 、C R1 R2 柴胡皂苷元A OH β-OH 柴胡皂苷元D OH α-OH 柴胡皂苷元C H β-OH ※ 次生柴胡皂苷元 B 柴胡皂苷a R=β-OH 柴胡皂苷d R=α-OH 柴胡皂苷b1 R=β-OH 柴胡皂苷b2 R=α-OH 柴胡皂苷b3 R=β-OH 柴胡皂苷b4 R=α-OH ※ 柴胡皂苷f是长刺柴胡皂苷元的叁糖苷 柴胡皂苷f R=三糖 长刺柴胡皂苷元 R=H 柴胡皂苷元E H+ 5、商陆与美商陆 R1 R2 商陆酸 H H 商陆酸-30-甲酯 H CH3 2-羟基商陆酸 OH H 2-羟基商陆酸-30-甲酯 OH CH3 R1 = OH 或 H R2 = Me 或 H R3 = -xyl 或–xyl-glc 6、远志 远志皂苷G 远志酸 远志皂苷 远志皂苷元 环远志皂苷元 羟基远志皂苷元 二、乌苏烷型 1、乌苏烷型，又称α-香树脂烷型，大多是乌苏酸（即熊果酸）的衍生物。 2、乌苏烷型结构与齐墩果烷型结构的区别： 环上C-20位的一个甲基转移到了C-19位上。 乌苏烷 乌苏酸 3、地榆 地榆皂苷B R = H 地榆皂苷E R = 3-Ac-glc 19α-羟基乌苏酸 R1= R2 = H 地榆皂苷Ⅰ R1=ara, R2=H 地榆皂苷Ⅱ R1=ara, R2=glc 4、积雪草 积雪草酸 R1=H R2=H 羟基积雪草酸 R1=OH R2=H 积雪草苷 R1=H R2=-glc-glc-rha 羟基积雪草苷 R1=OH R2=-glc-glc-rha 三、羽扇豆烷型 1、结构特征： ① E环为五元碳环，且E环C-19位有异丙基 以α-构型取代； ② A/B，B/C，C/D及D/E环均为反式。 羽扇豆烷 羽扇豆醇 R = CH3 白桦醇 R = CH2OH 白桦酸 R = COOH 2.白头翁 23-羟基白桦酸 R1 = R2= H 皂苷A R1 = -ara-rha R2 = -ara-rha 皂苷C R1= -ara-rha R2= -glc-glc-rha 四、木栓烷型 1、生源特点：由齐墩果烯甲基移位演变而来 齐墩果烯 木栓烷 2、代表性物质：雷公藤酮