氨基酸、蛋自质与核酸.ppt

有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 H2N – CH – CO – OH R + H – NH – CH – COOH R △ H2N – CH – CO – R NH – CH – COOH R 二肽 （B）? - 氨基酸加热生成? ， ? - 不饱和酸： RCH – CH - COOH NH2 H RCH = CHCOOH ? ， ? - 不饱和酸 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 （C） ? - 氨基酸加热生成内酰胺： R – CHCHCH2COOH NH2 △ RCH CH2 NH CH2 C = O 内酰胺 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 三、与水合茚三酮的显色反应 ? -氨基酸与水合茚三酮在碱性溶液中加热，发生氧化、脱氨、脱羧作用，最终生成蓝紫色物质。这是检验氨基酸的灵敏方法。（脯氨酸或羟脯氨酸显黄色） 值得注意的是，脯氨酸不能发生茚三酮反应。伯胺、氨，铵盐等能发生茚三酮反应，故鉴别一个? -氨基酸时，要排除伯胺、氨和铵盐的干扰。 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 四、与亚硝酸的反应 氨基酸与HNq作用，生成羟基酸，同时放出N2，反应迅速且定量完成。 根据所放出N2的体积，可以算出试样中氨基的含量，这个方法叫做范斯莱克（Van一S1yke）法。 R–CH2–CH–COOH + HNO2 NH2 R–CH2–CH–COOH + N2 + H2O OH 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 五、氨基酸的反应 （1）羧基的反应 R – CHCOOH NH2 R – CHCOO NH2 OH - （成盐） - R – CHCOCl NH2 PCl5 （生成酰氯） R – CHCOOCH2C6H5 NH2 C6H5CH2OH （酯化） H+ R – CHCONHR′ NH2 （生成酰氨） R′NH2 R – CHCH2OH NH2 （还原） LiAlH4 R – CH2 NH2 （脱羧） △ 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 （2）氨基的反应 R – CHCOOH NH2 R – CHCOOH NH3 + （成盐） H+ R – CHCOOH OH （与亚硝酸反应） PCl5 R – CHCOOH N(CH2OH)2 (与甲醛反应） HCHO R – CHCOOH NHCOCH3 （酰化） (CH3CO)2O R – CHCOOH NHR′ （烃基化） R′Cl （氧化） H2O2 R – CHCOOH NH R – CHCOOH O H2O 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 肽 第四节 肽、肽键与命名 一分子? - 氨基酸的氨基和另一分子? - 氨基酸的羧基之间缩水所生成的酰胺化合物称为肽。 肽——peptide,此名词来自于希腊语“消化”，因为肽首先是由部分消化的蛋白质得到的。 肽分子中的酰胺键称为肽键(peptide linkages)。 H2N – CH – CO – OH R + H – NH – CH – COOH R △ H2N – CH – CO – R NH – CH – COOH R 二肽 肽键 Ⅱ 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 由二个或三个氨基酸形成的肽叫二肽或三肽。由多个氨基酸形成的肽称为多肽。在肽分子中每个氨基酸结构部分称为氨基酸单位（残基）。 在蛋白质分子中，氨基酸也是通过肽键连接起来的。实际上，蛋白质就是分子量很大（约亿万以上）的多肽。所以了解多肽的结构和性质是研究蛋白质的重要基础。 开链状的肽总有两个末端。含游离氨基的一端称为N- 端，通常写在左边；含游离羧基的一端称为C-端，写在右边。 肽的命名是从N-端开始，由左至右依次将每个氨基酸单位写成“某氨酰”，最后一个氨基酸单位的羧基是完整的，写为“某氨酸”。 第五节 多肽 有机化学 第二十章 蛋白质和核酸 H2N – CH – CONH – CH2 – CONH – CH – COOH CH3 CH2C6H5 丙氨酰 – 甘氨酰 – 苯丙氨酸 简称 ：丙 – 甘 – 苯丙 (Ala – Gly – Phe ) 一、多肽结构的测定和端基分析 要测定一个多肽的结构，首先要知道这个多肽分子是由哪些氨基酸组成的，然后再确定这些氨基酸在多肽分子中的排列顺序。 将多肽在酸性溶液中进行水解，可以得到各种氨基酸的混合物，再用色谱