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2.2.1 芳香烃 第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃（第一课时） 【学习目标】1．芳香族化合物及芳香烃的概念 2．苯的分子结构特点及物理性质 3．苯的化学性质： 【学习重点】苯的结构与性质 【学习难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异 【教学方法】问题推进法、归纳演绎法 【复习回顾】 芳香族化合物——分子结构中含有 的有机物。 ．．．．．． 芳香烃—— 芳香族 ，简称芳香烃或芳烃。 ．．． （1）分子式 （2）结构简式 （3）最简式 (4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成 ，键角 为120°，碳碳 键长完全 ，介于 和 之间 拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 2、苯的物理性质 苯是____色,有___ ____气味的____体,_____溶水、密度_ __，熔点 ， 沸点 , ____挥发,_____毒性 【合作探究】 一、 苯 【探究1】苯的结构和性质 资料：苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为 凯库勒式： 。那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ②.苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 ③.现代科学对苯分子结构的研究： a、苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 b、苯分子中碳碳键键长为40×10 1 －10 3、苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 a.燃烧:化学方程式为 苯在空气中燃烧产生 ，说明苯的含碳量很高； b.苯 （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色 （2）取代反应 a.苯与溴的反应 反应的化学方程式为： b.苯的硝化反应 反应的化学方程式为： ①. （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 反应的化学方程式为： 总结苯的化学性质：总的来说苯的化学性质比较稳定，易 、能 、难 。 【学习探究】 A、苯的溴代反应 （1）观察到a中的现象是： （2）长直导管b的作用：使 冷凝回流 （HBr和少量溴蒸气能通过）。 （3）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：防止 （4）锥形瓶的作用：吸收 ，所以加入AgNO3溶液， 出现浅黄色沉淀（AgBr） （5）纯净的溴苯应为无色液体，为什么反应制得的溴苯为褐色 ——溴苯中溶解的 （6）NaOH溶液的作用：除去溴苯中的 ，然后过滤、再用 分离， 可制得较为纯净的溴苯 m介于单键和双键之间。 ④.苯的H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境完全相同 ⑤.碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 【结论】：说明苯环中 存在单双键交替的结构，苯分子中碳碳键的键长 ，这说明碳原子之 间形成的一种 的特殊共价键， 所以苯的结构可以表示为 或 。 【练习1】：能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( ) ①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯的一元取代物无同分异构体 ④苯的邻位二元取代物只有一种 ⑤苯分子是正六边形结构，苯分子中6个碳碳键长都相等 ⑥苯能与氢气发生加成反应 A. ①②③⑤ B. ①②④⑤ C. ①②④⑤⑥ D.