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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。 3.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。 分离、提 纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析(红外光谱,核磁共振氢谱) 确定实验式 确定分子式 质谱法、相对密度法 确定结构式 研究有机化合物的基本步骤 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些? 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 不引入新杂质;不减少提纯物质的量 蒸馏 、重结晶、萃取 2.物理方法: 1.化学方法: 一、分离、提纯 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。 有机物分离的 常用物理方法 (1)蒸馏 (2)重结晶 (3)萃取 (4)分液 原理:利用混合物的沸点不同,除去难挥发或不挥发的杂质。 条件:有机物热稳定性较强;与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 注意事项:温度计测蒸汽温度,水银球位于支管口处;放碎瓷片(或沸石)防止暴沸;冷凝管下口进水上口出水;蒸馏烧瓶内液体不能超过容积的2/3。 (1)蒸馏装置 1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是( ) A.蒸馏 B.蒸发 C.重结晶 D.过滤 2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是 ( ) A.加入无水CuSO4,再过滤 B.加入生石灰,再蒸馏 C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 A B (2)重结晶 原理:重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一,固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变,一般温度升高溶解度增加,反之则溶解度降低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液,然后冷却至室温或室温以下,则溶解度下降,溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂与被提纯物质和杂质的溶解度的不同,使杂质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离,从而达到提纯的目的。 溶剂选择的条件: 1.杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。 2. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。 残渣 (不溶性杂质) 不纯固体物质 溶于溶剂,制成饱 和溶液,趁热过滤 滤液 冷却,结晶,过滤, 洗涤 母液(可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体(产品) 重结晶的步骤 (3)萃取装置 原理:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。 主要仪器: 分液漏斗 萃取剂选择的条件: 1.萃取剂和原溶剂互不相溶,不发生化学反应。 2.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 3.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离 的是( ) A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和水,己烷和水 B、D 1.元素定量分析的原理: 将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。 二、元素分析与相对分子质量的测定 计算组成各原子的整数比 (确定实验式) 测定相对分子质量 (确定分子式) 鉴定分子结构 (确定物质) (1)定量分析确定物质的步骤: 例.5.8 g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,含有哪些元素? 含碳3.6 g(0.3 mol) 含氢0.6 g(0.6 mol) 分子式为:C3H6O (2)有机物组成元素的确定 能否直接确定含有氧?如何确定? 能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? 含氧1.6 g(0.1 mol) 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数 比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 D 4.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是( ) A.只测定它的C、H个数比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 5.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%, 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。 实验式是CH3,分子式是C2H6。 【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的
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