2018版高考化学江苏版二专题复习配套文档：专题五 有机推断与有机合成题型研究 Word版含答案.docVIP

[题型特点] 江苏高考对有机填空题的考查多为合成路线给定型有机合成题，即题目已将原料 1.(2017·江苏化学，17)化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)C中的含氧官能团名称为________和________。 (2)D→E的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________。 ①含有苯环，且分子中有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：____________________________________________________。 (5)已知：(R代表烃基，R′代表烃基或H) 请写出以、和(CH3)2SO4为的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析　(2)对比D、E结构可知D中N原子上的H原子被－CH2COCH3取代，同时还有HBr生成。(3)水解产物之一是α－氨基酸，说明水解产物中含有结构，能水解，说明含有酯键，即有结构。结合含有一个手性碳原子和另一水解产物只有2种不同环境的氢，若左端连在苯环上有： ，另一水解产物为CH3OH，符合条件；若右端连在苯环上有：，，符合条件。(4)对比F、G的结构，结合反应类型“氧化”，可知F中—CH2OH被MnO2氧化为—CHO，G为。(5)对比原料和产品之间的不同，可知酚—OH→CH3O—，利用A→B的反应；将两种原料连结，利用D→E的反应条件，因此—NO2要被还原为—NH2，与HBr反应生成。因为题给信息—NH2可以和(CH3)2SO4反应，因OH与(CH3)2SO4反应，再将—NO2还原为—NH2。 答案　(1)醚键　酯键　(2)取代反应 (3) 或 (4) (5) 2.(2017·江苏化学，17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1D中的含氧官能团名称为________(写两种)。 (2)F→G的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式___________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式___________________________________________________________。 (5)已知：①苯胺()易被氧化 ② 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析　(1)D中含有(酚)羟基、羰基及酰胺键。(2)对比F、G的结构可知F3)C结构中除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子中只有4种氢，为对称结构。(4)对比D、F结构可知两步反应一步成环、一步将羰基还原为羟基，E→F发生的是羰基还原(E中无溴原子，3个氧原子，也可判断)，E的结构为。(4)—COOH由－CH3氧化获得，—NHCOCH3要先引入—NO2，再还原为—NH2，与(CH3CO)2O反应。注意先硝化(若先氧化生成—COOH，由信息硝基会进入间位)，再氧化(若先还原，生成—NH2易被氧化)，再还原。 答案　(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 (3) (4) (5) 3.(2015·江苏化学，17)化合物F是一种抗心肌缺血 (1)化合物A中的含氧官能团为______和________(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为___________________________________； 由C→D的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 (4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析　(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。