手性分子和手性药物1.docVIP

有机化学 ——手性分子和手性药物 12应化一班 高钰（120911103） 胡傲（120911106） 文正（120911118） 鲍敏（120911126） 李梦园（120911132） 张艳（120911146） 郑丽（120911150） 手性分子 手性：实物和其镜像不能重叠的现象 手性碳：连有4个不同的原子或基团的碳原子（“*”） 手性分子：不能与其镜像重合的分子 如何判断一个分子是否有手性？ 最直接法：画其对映体，看是否重合 观察有无手性碳： 若分子中只含有一个手性碳，即为手性分子 若分子中含有2个以上手性碳，视情况分析 观察其结构中是否具有对称因素（对称面、对称中心及其它对称因素）；一般说来，如果分子既没有对称面有无对称中心，分子就具有手性。 最直接法 两者不能重合，是手性分子 两者能重合，不是手性分子 观察有无手性碳 有手性碳，是手性分子 有手性碳，但不是手性分子 有手性碳（两个及两个以上）的不一定是手性分子 对称性 （一）对称面：假想有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的两半，这个平面就叫对称面。 对称中心：在分子中取一点P，画通过P点的任一直线，若在与P点等距离的此直线两端为相同原子（团），则P点即为该分子的对称中心。 （三）对称轴：如果穿过分子画一条直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。 R/S构型标记法 R/S构型标记法命名规则 1、根据次序规则，排列成序，abcd; 2、把最小的d基团放在最远，其它三个朝向自己； 3、观察a?b?c顺序,若呈顺时针为R-构型；呈逆时针为S-构型。 由费歇尔投影式确定R/S构型的方法 优先顺序：abcd 优先顺序：abcd 1、确定C*abcd分子，优先顺序abcd; 2、若最小基d在垂直方向，a?b? c顺时针时为R 构型；反之，为S构型。 3、若最小基d在水平方向，a?b? c顺时针时为 S构型；反之，为R构型。 D/L构型表示法 由于D/L构型表示法与表示旋光方向的d和l容易混淆，且意义不甚明确，目前多限于糖和氨基酸的立体化学命名。 手 性 药 物Chiral Drugs 手性分子的获得： 自然界：糖类、氨基酸、生物碱、甾体化合物等； 不对称有机合成反应; 外消旋体的拆分： 化学拆分法，色谱拆分法，结晶拆分法，微生物拆分法 胺 沙利度胺的两个对映体只有R具有缓解妊娠反应作用，而S是一种强力致畸剂