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* * 填空题 药物合成题 7.4 羧酸及其衍生物的还原 羧酸及其衍生物易被还原成醛，是工业上合成醛的主要方法之一。醛可进一步还原成醇 7.4.1 酰卤的还原 Rosenmund反应：酰卤用催化氢化或金属氢化物选择性地还原为醛的反应 在低温下反应，芳酰卤及杂环酰卤还原的收率较高，硝基、氰基、酯键、双键、醚键不受影响。 Rosemund还原只适用于制备一元脂肪醛合一元芳香醛 7.4.2 酯及酰胺的还原 1. 还原成醇 (1). 金属氢化物为还原剂 (2). Bouveault-Blanc 反应 Bouveault-Blanc 反应：将羧酸酯用金属钠和无水醇直接还原生成相应的伯醇 2. 还原成醛 羧酸酯及酰胺可用一些新的金属氢化物还原成醛 一般羧酸的衍生物（如羧酸酯）比羧酸更易于还原，常常将羧酸转换成羧酸酯，再进行还原 3. 酯的双分子还原偶联反应 羧酸酯在惰性溶剂如醚、甲苯、二甲苯中与金属钠发生还原偶联反应，生成?－羟基酮。称为偶姻缩合(Acyloin Condensation), 是合成脂肪族?－羟基酮的重要方法 机理见Page 388 除了重排，还有什么反应？ 4. 酰胺还原成胺 酰胺的还原可用于合成伯、仲、叔胺， 常常伴随C-N键的断裂生成醛 酰胺的催化氢化常要求高温高压，NaBH4不能还原酰胺 乙硼烷是还原酰胺的良好试剂。在THF仲效果较好。 还原速度：－CONR2 －CONHR －CONH2 RCONR2 ArCONR2 与LiAlH4不同，乙硼烷还原酰胺时没有醛副产物生成，不还原硝基、酰卤 p364,p388 7.4.3 腈的还原 腈可用催化氢化和金属氢化物还原 催化氢化：Pd或Pt, 或在加压下用Ni －CN 水解 －COOH －CONH2 氨解 －CH2NH2 直接还原 还原 间接引入羧基和氨基的方法 催化转移氢化还原－CN得到什么？ 为什么不能用活泼金属与酸的水溶液作为还原体系还原腈类化合物？
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