重要的烯烃和炔烃.PPT

第四章 烃 * * 写出反应主要产物： 双键的鉴别？ 第四章 烃 * * 顺反异构的顺/反命名： CH3 H C = C H CH3 CH3 CH3 C = C H H -2-丁烯 -2-丁烯 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 反 顺 第四章 烃 * * 三、烯烃和炔烃的化学性质 功能基：双键（三键） σ键 + π键 第四章 烃 * * H H C C H H 乙烯 σ σ σ π 第四章 烃 * * π键不稳定，易断裂 ①催化加氢 ②加成反应（加卤素、加卤化氢等） ③氧化反应 加成反应：两个原子加到一个π键上形成两个σ键的反应 第四章 烃 * * 1.催化加氢 Pt、 Pb、 Ni CH2 = CH2 + H2 CH3 — CH3 △ 第四章 烃 * * 2.与卤素的加成 R－CH=CH2 + Br2 R-CH - CH2 Br Br 红棕色溴的（CCl4）溶液 褪色 可用于鉴别 含C=C 的化合物 ① 第四章 烃 * * 马尔科夫尼科夫（Markovnikov）规则： 不对称的不饱和烃 卤素加在含氢少的双键碳上 与卤化氢的加成 × 第四章 烃 * * 3.氧化反应 用于鉴定含C=C的化合物 ② 第四章 烃 * * 食品保鲜膜或包装袋原料 聚乙烯（PE）食品级 4.聚合反应 聚氯乙烯（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装 聚四氟乙烯（PTFE）：耐高温、低温，不怕酸碱和有机溶剂，“塑料王” 第四章 烃 * * CH≡CH CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2 C-C键平均化 （共轭效应） 乙烯 乙炔 1，3-丁二烯 单、双键交叉排列 （共轭二烯烃） CH2=C-CH=CH2 CH3 异戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯） 天然橡胶 线粒体内膜上电子传递体之一泛醌的构成成分之一 重要的烯烃和炔烃 第四章 烃 * * 共轭烯烃 共轭烯烃链越长，吸收光的波长越长，吸可见光——橙黄（红）色 肠粘膜β-胡萝卜素双加氧酶 2 （维生素A） 第四章 烃 * * 第三节 脂环烃 一、脂环烃的分类与命名 脂环烃 饱和脂环烃——环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。 第四章 烃 * * 1，3－环己二烯 环戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3 戊烷 1，3-己二烯 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 第四章 烃 * * 环戊烯 环戊烷 = 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 CH3 CH3 CH2 CH3 1-甲基-2-乙基 第四章 烃 * * 二、脂环烃的结构与化学性质 烷烃分子中C-H和C-C键相互的夹角：109°28′ 第四章 烃 * * 环丙烷 环丁烷 不稳定,具有烯烃相似的性质 原因： 夹角＜ 109°28′，电子云没有最大程度的重叠 第四章 烃 * * 稳定 六元环有两种优势构象：船式和椅式。 椅式（chair form) 船式（boat form) 环己烷 第四章 烃 * * ①a键（竖键）与对称轴平行 ②e键（横键）与分子平面呈一定角度 环己烷的12个C-H键分为两种类型——竖键与横键* 第四章 烃 * * 取代基在横键上稳定 原因：横键上取代基间的空间区域较大， 空间位阻效应小 第四章 烃 * * 第四节 芳香烃 含有苯环结构的烃 H H H H H H 第四章 烃 * * 苯 性质：稳定，双键不具有烯烃性质 原因：形成π-π共轭 使C-C键能、键长平均化 第四章 烃 * * 一、单环芳烃 分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物 如芳烃失去一个氢原子——芳基，用Ar表示 第四章 烃 * * 甲苯 　　邻二甲苯 　（O – 二甲苯） ortho- 　　间二甲苯 　（m – 二甲苯