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2015高考新课标化学总复习配套课件选修5 第3节 和酚
[考纲定位] 1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念,并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 考点一 [093] 醇类催化氧化和消去反应规律 1.醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。 2.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为: 关键提醒 (1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (2013·重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列) 【解析】 A.X的结构中含有3个醇羟基,且邻位碳原子上均有H原子,都能发生消去反应。B.Y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。C.X的分子式为C24H40O5,与HBr反应,是3个Br原子取代3个—OH,产物的分子式为C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的,但癸烷的对称程度较好,而Y的结构由于含有N原子而对称程度差(可由NH3的三角锥形分析),极性较强。 【答案】 B 考向预测1 考查醇的化学性质 1.(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下: 考向预测2 醇的消去反应和催化氧化的规律 2.(2014·佛山模拟)下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是( ) 【解析】 四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。 【答案】 D 考点二 [094] 有机物分子中基团之间的相互影响 1.酚类与醇类的比较 2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 说明:“√”表示能反应,“×”表示不能反应。 3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 【解析】 B中是由于官能团不同导致性质不同。 A中苯环与甲基相互影响;C中苯环和乙基对羟基的影响不同;D中羟基对苯环产生影响。 【答案】 B 考向预测1 考查羧基、酚羟基和碳酸酸性强弱的判断 考向预测2 考查酚羟基和醇羟基的性质 4.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( ) ①分子式为C15H14O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 mol A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 【解析】 由儿茶素A的结构简式可知:儿茶素A的分子式为C15H14O7,①正确;分子中含有两个苯环结构,1 mol儿茶素A最多能与6 mol H2加成,②错误;分子中含有5个酚羟基、一个醇羟基,1 mol儿茶素A可与6 mol金属钠反应,可与5 mol NaOH反应,③错误;与足量浓溴水反应时,溴可取代两个苯环中的4个氢原子,④正确;故选D。 【答案】 D 【解析】 醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。 【答案】 C 2.(选修5P70T4)针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( ) A.与醋酸、浓硫酸共热时,②键断裂 B.与金属钠反应时,①键断裂 C.与浓硫酸共热至170 ℃时,②、④键断裂 D.在Ag催化下与O2反应时,①、③键断裂 【解析】 乙醇分子中羟基与烃基相连,两者相互影响,使其性质与烷烃不同,其性质一般都会与羟基有关。如在与乙酸发生酯化反应时,乙醇提供的羟基氢与乙酸提供的羧基中的羟基结合生成一分子水,同时获得了乙酸乙酯,所以A项不正确。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢,乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃,乙醇在催化氧化时,羟基
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