有机物的结构和分类学案(学生用).docVIP

复习讲义二 有机物的结构与分类 有机物中碳原子的成键特点： 1、有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价键。H —形成 根共价建；O —形成 根共价建； N —形成 根共价建。 (2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键 或 键。（成键方式多） ①有机物常见共价键： 等。 ②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 ；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为 。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 (3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 ⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。 ⑵有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 ⑶杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 【典例1】甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 （ ） A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个价键的键长和键角都相等 【例2】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （ ） A．苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 【例CH3－C≡C－CH＝CH2分子中有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。 【例1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 2、其中单 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 有机物结构的表示方法 1.阅读本节内容，完成下表。 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 结构式 球棍模型 比例模型 键角 分子的空间构型 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略。 ②“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。 ③准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。 （3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每个碳原子可形成四跟共价键，每一条线段代表一个共价键，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项:①一般表示3个以上碳原子的有机物； ②只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； ③必须表示出C=C、C≡C键等官能团；④碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 ⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【拓展视野】 有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 同分异构体 （一）同分异构体的常见类型 碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。 位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙