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　 芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 是用物理方法研究芳香性的最为有利的工具之一。质子的化学位移（）与其周围的电子云密度有关。电子云密度越高，值越小。当环状共轭多烯分子处在垂直于其平面的外加磁场的作用下，离域的π电子在一定的方向上产生环电流，又因环电流而建立起一个垂直于分子平面的感应磁场。在环外侧是增强外加磁场的，在环内侧是对抗的。因此，在环平面的上下形成两个对称的锥体屏蔽区域。在该区域内的质子将在高场出现信号（值较小），环外质子则由于处在去屏蔽区域而在低场出现信号（值较大），这是芳环上的质子的特征。这种在外加磁场作用下产生环电流，反过来又影响分子的磁场环境的现象已成为非常重要的检验芳香性的特征之一。但，这种方法不能应用于上述两种区域里没有质子的化合物，例如：方酸（squaric acid）的双负离子。 由于芳香性分子所显示的特征非常广泛，并非每个芳香性分子都同时具备上述各项特征。回顾芳香化学的历史，人们对芳香性的认识是一个由表及里的过程，从强调化学性质的“化学定义”逐渐过度到强调物理性质的“物理定义”。按照化学定义，只要一个化合物的化学性质类似于苯（难加成，易取代），即被认为具有芳香性。而按照物理定义，只要一个化合物具有较大的正离域能，就被认为是芳香性的。对于经典的苯系芳香性分子，这两种定义是相互兼容的，但在讨论一些非苯系分子的芳香性时，这两种定义有时会出现矛盾。例如环戊二烯负离子化学性质非常活泼，与苯的化学性质大相径庭，按照化学定义，似乎不应看成芳香性分子，但环戊二烯负离子具有较大的正离域能，按照物理定义，它完全可以归到芳香体系中。实际上，化学反应活性取决于反应过程中活化能的高低，活化能低，反应活性必然就大；活化能高，反应活性必然就小。而物理定义的稳定性是指分子在基态时的能量高低，分子的能量低，分子的稳定性就大。而能量低的化合物不一定化学反应活性也低，能量高的化合物化学反应活性也不一定就高。可见，化学定义与物理定义并无平行对应的关系。 目前，化学家判断一个分子是否具有芳香性主要是从物理定义出发，如测量键长、偶极矩，检测环电流等。其中较为成熟的是根据谱中化学位移的数值来进行判断，但这也只限于已经合成出来的分子。对于尚未合成出的分子或由于某种限制而无法进行检测的分子就无能为力了。因此，人们希望有一种从理论上预测分子是否具有芳香性的方法。 一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些 非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(),环丁二烯两价正离子()和两价负离子(),环庚三烯正离子().因为它们都具有平面结构,且 π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且 π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围