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第三节 羰氨反应 一、羰氨反应(美拉德反应)概述 二、羰氨反应的过程和机理(一)初期阶段 少量水分生成,PH值下降;宏观上无多大变化;没有色素生成。 羰氨缩合:氨基和羰基发生加成、脱水等 反应。 分子重排:羰氨缩合产物进一步以很快速 度发生分子内分子重 排,产生 一种较稳定的产物,此时反应不 可逆,为进一步反应创造了条件。 (二)中期阶段 明显气味产生,颜色未明显变化,有大分子物质产生。 初期产物双果糖胺在中期的变化: 1,2-烯醇化途径:生成羟甲基糠醛(HMF)。HMF积累到一定程度时,会快速进入反应末期,产生褐变,也能分解成活性更大的物质。 2,3-烯醇化途径:生成还原酮,它具有还原性、反应性强等特点,能进一步分解、缩聚。 斯特勒克降解:发生糖裂解,产生二乙酰、 丙酮等产物。 (三)终期阶段 最明显特征:颜色迅速变深;不溶物增加,黏结性增大。 主要发生醇醛、醛胺缩合,逐渐形成高分子量的有色物质-类类色素。它是中期产物的随机缩聚产物,分子量不定,而且往往与蛋白质中赖氨酸共价交联,形成含蛋白质的黑糊精。 三、羰氨反应对食品品质与菜肴质量的影响 (一)食品与菜肴褐变的主要原因。(有利和不利的) (二)食品与菜肴风味产生的主要化学反应。 (三)食品加工中主要的工艺化学反应。(利用、控制、避免) (四)对食品营养价值、安全性有直接的、重要的影响。 不利方面:消耗食品中的营养成分,降低食品的可消化性。 有利方面:生成抗氧化物质而增加其营养价值。 终产物类黑色素 有强烈抑制胰蛋白酶的作用,促进胰岛素的产生,所以含有类黑色素的豆酱可以作为促进胰岛素分泌的食品,用于糖尿病的预防和改善。 四、羰氨反应的影响因素和控制(一)反应物种类 1. 羰基化合物的种类 各种单糖褐变反应速度: 戊糖:核糖>阿拉伯糖>木糖 己糖:半乳糖>甘露糖>葡萄糖>果糖 2. 氨基化合物的种类 褐变程度:赖氨酸>色氨酸>精氨酸>谷氨酸>脯氨酸 (二)环境因素的影响 1. 温度的影响 羰氨反应受温度影响比较大,温度每差10℃,其褐变速度差3-5倍。烹饪中火候的控制对菜肴色、香、味的影响很大,这与温度影响羰氨反应有关。 2. PH值的影响 5. 褐变阻剂 一些物质能抑制羰氨,起到防止食品褐变的作用,这叫褐变阻剂。 亚硫酸盐 酸式亚硫酸盐 * * 应 用:菜肴的上色、增香、固型 能发生该反应的食品:几乎所有食品 反应过程中的化学变化:脱水、裂解、缩合、聚合 反应条件:加热 产 物:深色物质、挥发性成分 反应物:羰基化合物与氨基化合物 美拉德反应的应用 色泽: 酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成(有利) 烤面包的金黄色外皮(有利) 红烧肉等食品的诱人色泽(有利) 奶制品、板栗等储藏中产生棕褐色物质(不利) 香气: 加工食品时产生的香气,如烤面包、爆花生米,炒咖啡等 酱香型酒的酿制过程中,美拉德反应产生的糠醛、酮醛、二羰基化合物、吡喃类、吡嗪类对酒的风格起决定性作用。 食品的香精香料,肉类香精香料,如市售风味调味料,牛肉味、鸡肉味等。自然、逼真、安全、可靠、低热低脂,保健美食 甘氨酸+++ 焦糖 丙氨酸+++ 焦糖 缬氨酸+ +++ 巧克力 亮氨酸 +++ 烤乳酪 异亮氨酸 +++ 烤乳酪 脯氨酸+++ ++ 烤面包 羟脯氨酸++ + 薄脆饼 蛋氨酸 +++ 烤土豆 苯丙氨酸+++ 紫罗兰 天冬氨酸+ +++ 焦糖 谷氨酸+ ++ +++ 太妃 组氨酸+ +++ 玉米面包 赖氨酸++ +++ 新鲜面包 精氨酸 +++ 烤糊的糖 美拉德反应风味 面包生产中利用 焦香糖果生产中控
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