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有机化学破“同分异构”

破解“同分异构” 讲师:刘革平 ●考纲解读   了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构的结构简式。了解有机化合物中碳的成键特征。 1.同分异构的分类与方法 碳链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由邻到间。 口诀 思维顺序 类别异构 碳链异构 位置异构 1.1 常见类别异构(官能团异构) 1.2 常见书写方法 (1)减碳法-----烷烃(基本方法)   主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。 2.常见限制条件 1.(2013高考汇编)   (1)(2013大纲卷13)   某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构) (4)(2013全国新课标卷2—38—6)   已知 的同系物A比它的相对分子质量小14,A的同分 异构体中能同时满足如下条件:   【解析】   (1)根据题意,可先解得分子式。设为CnH2nOX,氧最少为一个,58-16=42,剩下的为碳和氢,碳只能为3个,即为C3H6O,一个不饱和 我们先谈论酸和醇的数目:? 从上表可知,酸一共5种,醇一共8种, 因此可组成形成的酯共计:5×8=40种。 备注:同分异构体的考查,有一部分是 只注重数目的考查的,因此要记住各烷 基的数目。   (3)根据苯的不饱和度为4,结合试题有3个碳碳双键,所以肯定还有一个环,再不存在甲基,核磁共振氢谱只显示1个峰,说明是高度对称的结构,只能是三角形与亚甲基结合了。结构简式为:   (4)A是 的同系物,相对分子质量小14,说明A比它少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH2CH2CHO组合,或—COOH与—CH(CH3)CHO组合,或—CH2COOH与—CH2CHO组合,或— 2.(2012江苏)   (1) H属于氨基酸,与 的水解产物互为同分异构体。H能与 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: 。 B的水解产物: 【解析】 只有一个羟基且不是酚羟基 3个O如何分配 一个羧基、 一个酯基、 一个醚键 一个醇羟基 考虑不饱和度 结合条件 1.(2014宿迁一模 17(4))   写出符合下列条件的A ( ) 的一种同分异构体的结构简式: 。  ①能发生银镜反应; ②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应;   ③含有四种不同化学环境的氢。 2.酸A是某抗氧化剂成分之一,A与FeCl3溶液反应显紫色,A能使Br2-CCl4溶液褪色。 【解析】   (1)根据A的结构可知,分子中存在5个不饱和度,因要求能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应,必存在酚酯类结构,又能发生银镜反应,两者结合可以确定必存在甲酸酚酯结构;又含有四种不同化学环境的氢,还剩余2个饱和碳原子,如果是乙基,肯定不符合条件,只能是两个甲基,根据二甲基定位模型 1.苯环上的位置异构——苯环上多元取代化合物种类的判断 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 2.苯环上官能团类别异构——苯环上官能团类别异构主要有   ①羧基、酯基和羟基醛的转化   ②芳香醇与酚、醚   ③醛与酮、烯醇等。 3.判断不同化学环境的氢原子 1.不能形成有序思维方式 谢谢您的观看!

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