有机化学204级芳香烃.pptVIP

* * * * * 苯的同系物发生此反应时，产物是邻对位。 练： + CH3 CH2 - Cl 3、苯和乙烯合成乙苯 1、 无水AlCl3 2、 + CH3-Cl CH3 无水AlCl3 （二）氧化反应 1、苯难以被氧化 2、苯的同系物 侧链α-C上有H的才被氧化，侧链烷基均 被氧化成-COOH（羧基） O O + O2 V2O5 450℃ CH-C CH-C O （三）加成反应 1、加H2 环己烷 2、加Cl2 六氯环己烷 CH3 CHCH3 CH2CH3 C H3C CH3 CH2CH3 O COOH COOH C H3C CH3 CH2CH3 苯的芳香性指的是： 苯的氯代： 硝化： 磺化： F-C反应： （FeCl3 / Fe 55℃~60℃） （浓HNO3,浓H2SO4 55℃~60℃） （浓H2SO4 70℃~80℃） 苯的同系物甲苯 苯环上的卤代 侧链上α-H的卤代 硝化 磺化 易取代 难加成，难氧化， 2种产物 邻对位 F-C反应 硝基苯、苯磺酸进一步亲电取代为间位产物。 Aromatic compounds are benzene and compounds that resemble benzene in chemical behaviors. Aromatic properties are those properties of benzene that distinguish it from aliphatic hydrocarbons. The benzene molecule is a ring: a ring of a very special kind. There are certain compounds-other ring compounds-which seem to differ from benzene in structure, yet which behave very much like benzene. These compounds, it turns out, actually do resemble benzene in structure and in basic electronic configuration, and they are aromatic,too. Summary Aromatic compounds can undergo electrophilic addition reaction, such as halogenation, nitration, sulfonation, Fredel-Crafts alkylation and Friedel-Crafts acylation. Alkyl benzenes containing a-H atom can be oxidized to produce benzene carboxylic acid in the presence of KMnO4/H+ solution. Summary * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 教学目标 1、说出芳香烃的定义、了解分类 2、说出苯的结构特点。 3、正确写出苯及其同系物的同分异构 体和命名。 4、熟练地写出苯环上取代反应产物 芳香烃的定义、分类 （一）定义 原始定义：从植物中获得的树脂或香精油等 具有芳香性的物质。 组成及结构特点：含1个或多个苯环的烃。 后来发现： 许多苯环结构的有机物并无芳香气味； 有些没有苯环结构的烃性质与苯的性质相似 现代定义：具有特殊稳定性的不饱和环状烃。 芳香烃的定义、分类 （一）定义 （二）分类 具有特殊稳定性的不饱和环状烃。 芳香烃 苯系芳烃 非苯系芳烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 CH3 二、苯的结构 （一）苯的结构 C6H6 凯库勒结构式（1865年凯库勒提出） 苯的结构是1个对称的6C环，每个C上都连有 H，为了满足C的4价，凯库勒把苯的结构写成 单键、双键交替出现的六元环。认为苯分子 的双键不是固定的，而是在不停迅速地来回 移动。他提出的苯的环状结构是正确的，在 有机化学史上起了卓越的作用。 凯库勒1829生于达姆施塔特。1847年入吉森大学学习建筑。1858年，他成为根特的教授