有机化学重要有机应类型.pptVIP

重要有机反应类型 讲师：刘革平 ●考纲解读 　　了解加成、取代、消去、酯化、氧化、还原、加聚、缩聚等有机反应的特点，能准确判断有机反应的类型； ●考情分析 　　 一、取代反应　　1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。　 二、加成反应　　1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 　　2．加成反应有两个特点：　　①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。　　 三、消去反应　　1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。　　2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 　 四、聚合反应 　　聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。1．加聚反应：　　由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共 2．缩聚反应 　　①定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。 　　②特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。该类反应 B 酚类与醛、酮类的酚醛树脂 五、氧化反应 　　（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。 　　（2）三种类型： 　　　 ① 在空气中或氧气中燃烧。② 在催化剂存在时被氧气氧化 　　　 ③ 有机物被某些非 的氧化剂氧化。 　　1）能被酸性 （紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、 六、脱水反应——不属于反应类型反应 　　① 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行（有的属于取代反应，有的属于消去反应）。 　　1 （2013上海卷10）沐舒坦（结构简式为： 不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一 完成下列填空： 　 （1）写出反应试剂和反应条件。反应① 反应 ⑤ 　　　 　　反应 　　（2）写出反应类型。反应③ 反应⑥ __________ 　 【解析】 　　结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的分子式（C7H8）可知起始原料为甲苯，所以反应①是甲苯与HNO3在浓硫酸做催化剂，加热的条件下发生 与Br2发生取代反应（反应⑤） ，利用取代基的定位效应知-Br取代氨基邻、对位上的氢原子，因此反应⑤生成产物的结构简式为： 。结合流程中物质B反应前后物质的结构简式，利用B的分子式可推知B的结构简式为： ；反应⑥中有HCl生成，而HCl与-NH2可发生反应，因此可知反应⑥加入K2CO3的作用是中和反应生成的HCl，同时还防止HCl与-NH2发生反应；物质的结构简式为： ，分子式为C6H13NO，该物质可水解的同分异构体只能含有肽键，结合只含3种化学环境不同的氢原子可知肽键两端链接的烷基中都只含一种氢原子， 【答案】 　　（1）①HNO3 ；浓硫酸、加热。 ② 溴 、FeBr3 。 　　（2）还原反应 、 取代反应 　　 2.（2013山东卷33） 　　聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： （1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 【解析】 　　 A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。 （4） 　　1.药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。下列说法不正确的 【解析】 　　X与Y反应时，Y中的醚键断裂与X中的羧基发生取代反应，生成酯Z；Y分子具有对称结构，所以不存在手性碳，而Z 中羰基正下方的碳连4个不同的基团，这 　　通过有机反应类型的复习可以更好地掌握各类有机化合物的化学性质。在复习中，一要注意理解结构特征与反应类型之间的关系，理解各种反应类型的机理（断键和成键的位置），并能将知识进行迁移。二要通过全面归纳有机反应类型，掌握各种有机反应类型之间的关系，形成整体知识网络； 　　 　　1．注意消去反应的结构条件、缩聚反应对单位的要求、酚