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人教版高中化学修五第9讲醛
醛
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1.掌握乙醛的组成、结构、性质和用途,了解甲醛、苯甲醛的性质和用途;
2.了解醛、酮的结构特点,能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同;
3.利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
知识点一. 醛的结构、通式和性质
1.醛的组成和结构。
(1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基,醛基可写成或—CHO,但不能写成—COH,且醛基一定位于主链末端。
(2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式。
一元醛的通式为R—CHO,饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
4.醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定,如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。(1)加成反应。
醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与Br2加成,这一点与C=C键的加成不同。其加成通式为:
醛的催化加氢反应也是它的还原反应;
在有机合成中可利用该反应增长碳链;
(2)氧化反应。
①易燃烧。
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化。
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反应又称银镜反应,常用来检验醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀,也可用来检验醛基。
注意:醛基的检验方法。
银镜反应
醛类具有较强的还原性,能和银氨溶液反应,被氧化为羧酸,同时得到单质银,若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点:a.试管内壁必须光滑、洁净.b.应使用水浴加热;c.加热过程中不可振荡和振动试管;d.实验的银氨溶液应现配现用;e.乙醛的用量不宜太多;f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
与新制的Cu(OH)2反应
醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应,醛被氧化为羧酸,同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点:a.硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量;b.混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反应。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
5.重要的醛类物质简介。
(1)甲醛(HCHO)是无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料,常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等,35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外,还具有一定的特性,如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。
(2)乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
(3)苯甲醛()是有杏仁气味的液体,沸点是178℃,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
知识点二.酮的组成、结构和性质
1.酮的组成与结构。
(1)酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
(2)酮的通式为,其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2.酮的主要化学性质。
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(这一点与醛类性质相似),酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化(这一点与醛类性质不同),据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
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