有机化学环小结.pptVIP

芳香杂环化合物根据环的数目可以分为单杂环和稠杂环，单杂环又根据环的大小分为五元杂环、六元杂环等。 五元杂环： 呋喃，噻吩，吡咯环是五原子六电子的富电子芳香杂环，芳香性次序为：苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃。进行亲电取代反应的活性顺序为：吡咯〉呋喃〉噻吩〉苯。反应主要发生在α位，反应条件应温和，避免强酸及强氧化剂。 吡咯，呋喃，噻吩双键性质表现较为明显，特别是呋喃、吡咯较易氧化和还原，呋喃共轭双烯的性质也很显著，可以发生Diels-Alder反应。 吡咯氮原子上的氢具有弱酸性，可以和碱成盐。 咪唑是两性化合物，存在互变异构现象。 六元杂环： 吡啶为缺电子的芳香杂环，较难进行亲电取代反应，其反应活性与硝基苯相似，反应条件剧烈，主要发在β位。吡啶较易进行亲核取代反应，主要发生在α，γ位。吡啶为一弱碱，能进行胺的反应。吡啶环比苯环更稳定，难以氧化，但比苯易还原。 嘧啶的氮原子均具碱性，都是吸电子的，碱性比吡啶弱，化学性质与吡啶相似，亲电取代反应活性比吡啶差，较易进行亲核取代反应。嘧啶的衍生物尿嘧啶，胞嘧啶，胸腺嘧啶是生命过程非常重要的化合物。 生物碱是从植物中提取得到的含氮碱性化合物，它们与一些试剂生成沉淀或有颜色反应。许多生物碱有很强的生理活性。 天然杂环药物是药物的重要来源，有一些天然活性化合物可以作为药物的开发与研究的先导物。 稀 下列化合物碱性的顺序： A B C D E F 最难发生亲电取代反应的化合物是：A 吡咯 B 甲苯 C 苯 D 吡啶