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化学专题三 有机合成和有机信息迁移题 专题分析 有机合成与信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 结合近年来高考试题的特点，我们不难发现，在理科综合试卷的Ⅱ卷中必有一道考查有机知识的主观题，题目形式多为框图题，并结合必要的信息给予，考查对信息的接受和加工能力。信息给予题的解题基本思路是：阅读分析挖掘信息→理解信息→筛选加工信息→联系旧知识→解决新问题。题目设问主要集中为：①书写有机物的结构简式；②确定符合题目要求的同分异构体的数目或结构；③回答某些反应的反应类型；④书写某些反应的化学方程式。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 题型讲解 1、根据给出的某些有机物的分子式进行推断 例1(2006上海、29)已知注：RR′为烃基A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答 (1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a.具有酸性b.能发生水解反应(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是。 (3)C→D的反应类型是，E→F的反应类型是 a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应 (4)写出化学方程式：A→B。 (5)写出E生成高聚物的化学方程式。 (6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：CH3CH2CH2COOH；CH3CH2COOCH3(或其他合理答案) (2)羟基、醛基CH3COCH2COOH (3)a； bcCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O (5) (6) 方法点拨：若题目给出某些有机物的分子式时，先将其与等碳数的烷烃作比较，计算出相差的氢原子的个数，再结合题目其他已知条件，初步确定该有机物可能含有的官能团的种类及个数。 2、通过确定有机物的相对分子质量进行推断 例2(1997全国、34)A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 (1)A、B相对分子质量之差为_______________。 (2)1个B分子中应该有_________个氧原子。 (3)A的分子式是___________________。 (4)B可能的三种结构简式是_______________、_____________、______________。 解析：本题与例1不同，除了给出A、B的相关性质外，最主要的已知条件就是对A、B的相对分子质量及元素含量的描述。A为酯类物质，因A水解产物为B和醋酸，可以推知A、B相对分子质量之差为醋酸和水的相对分子质量之差，即为42。这样B的相对分子质量就不能超过158。因A有酸性，且不能使FeCl3溶液显色，则A中有完整的羧基，水解后该羧基应存在于B物质中，加上水解生成的羟基，这样B中至少存在3个氧原子。再结合B中氧元素的质量分数，经过讨论，B中只有3个氧原子才满足相对分子质量不超过158的要求，进而推出B的相对分子质量为138，而当苯环上连有一个羟基和一个羧基时，相对分子质量恰好为138，这样就确定了B的结构，进而可得出A的分子式。 答案： (1)42 (2)3 (3)C9H8O4 (4) 方法点拨：通过这一题目的解析，我们应该学会一种方法，即将一种未知的化合物的分子式拆成若干部分，利用题示信息，逐步求得其各部分，然后再拼合成整体的方法。需要说明的是，确定某一“基团”的存在往往要通过性质特点来判断；确定某一“基团”的多少，往往要通过式量的大小来决定。即定性与定量相结合的方法。 3、由考生自己设计合成路线的题目 例3(2006江苏、23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 请回答下列问题： (1)写出化合物C的结构简式__________________________________。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这