抗癌保健药物藜芦醇的有机合成.pdf

天津师范人学硕．J：学位论立 摘要 非黄酮类多酚化合物，存在于葡萄、花生、桑葚等多种植物中。自美国和西班 牙的一个联合研究小组临床报道白藜芦醇可能具有抗癌性以来，近几年发现 它具有抗菌、抗脂质过氧化、抗癌、抗血小板凝集、抗血管松弛、降血脂等 多种药理作用，确认其为抗肿瘤剂和治疗心血管疾病的有效成分，可以广泛 的应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域。同时，白藜芦醇是生产光电 制剂、激光染料、光学记忆材料、光导物质、太阳能转换材料、非线性光学 材料的关键中间体。自藜芦醇的制备、工业开发引起国内外医药、食品、材 料等领域的关注。． 我所做的工作是通过选择合适的有机合成路线，筛选合成目标化合物和 中间体所需的廉价的反应试剂，及优化反应条件，并对各步产物的结构进行 了分析和表征。经过大量的文献检索、路线设计和工艺方案论证，我们所设 计的合成路线以3，5．二羟基苯甲酸为启始原料，经甲基化保护羟基、还原、 溴代、Wittig—Homer成烯反应和去甲基化来制备目标产物白藜芦醇。合成白 藜芦醇的关键步骤在成烯化，即在两个苯环之间构建碳一碳双键。从结构上看 白藜芦醇属于反式均二苯乙烯的三羟基衍生物。相对于wittig法而言， wittig—Honer法所用原料便宜，更重要的是，由于顺式白藜芦醇为油状物质， 不易分离提纯：而我们所需要的反式产物为固态晶体，采用Wiaig—Homer法， 产物以反式为主，容易分离，而且产率令人满意。荠对产物进行异构化处理， 并优化了反应条件，希望获得较为成熟的实验操作方法。 乙烯，由前体到产物的关键步，如采用一般的有机方法，以BCl3或BBr3作 为去甲基试剂，需要较低的反应温度(一780C)，但以过量的格式试剂与前体 化合物在常温下反应，实现温和条件制备白藜芦醇。 关键词： 白藜芦醇1-(3，5．二羟基苯基)．2一(4-羟基苯基)乙烯)、 Wiuig．Homer反应、含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。 天津师范人学硕．J：学位论立 Abstract Resveratrol，named a 3,5，4’一trihydroxystitbene，isnaturallyoccruing some as phytoalexineproduced by spermatophytes，such grapevine，peanut，dtc．In 1 was had 992，it thatresveratrolanticancer then reported properties．Fromon，it hadbeen foundthatresveratrol behaved effectiveness： manybiological effect，anti-atheroscleroticeffectand antioxidizing effect，antimutagennic concer and chemo-protective effectonthe advantageagainst proliferation cardiovascular is as active system．Resveratrol re