湖大有机化学课习题及答案
PAGE PAGE 61章思 考 题1.1 什么是同系列与同分异构现象?1.2 什么叫诱导效应?1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些?1.4 在沸点、熔点和溶解度方面,有机化合物和无机盐有哪些差别? 1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多,但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克),怎样说明这些事实?1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些? 解 答1.1 答:具有同一个分子结构通式,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。1.2 答:因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。1.3 答:影响有机化学反应活性的因素主要有三个:底物(反应物)的结构和特性,进攻试剂的性质和反应环境条件(温度、压强、溶剂、反应时间等反应活性是什么?)。反应活性是什么?1.4 答:有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小默认水为容剂。默认水为容剂1.5 答:溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关,因二者和水解都能形成氢键,而沸点与同种物质分子间氢键有关,正丁醇分子间能形成氢键,乙醚分子间不能形成氢键两种情况都是氢键。两种情况都是氢键1.6 答:自由基反应和离子型的反应均裂与异裂。均裂与异裂习 题1.1 用系统命名法命名下列化合物。(1) 羟基位置最小6-甲基-4,5-辛二醇羟基位置最小6-甲基-4,5-辛二醇(2)3-甲基-5氯-4-壬醇3-甲基-5氯-4-壬醇(3)3-甲基-5丙基-4-壬醇3-甲基-5丙基-4-壬醇(4)(5)(6)2-甲基-4氨基苯甲酸2-甲基-4氨基苯甲酸(7)(8)4-硝基苯甲酸4-硝基苯甲酸(9)(10)(11)2-环已烯甲酸2-环已烯甲酸(12)(13)4-甲基-5-氨基4-甲基-5-氨基-2-氯苯磺酸(14)1.2 写出下列化合物的结构式。 (1)4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 (2)N-(2-氨基丁基)-4-甲氧基苯胺 (3)2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 (4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸1.3 写出的(1) (2) (3) (4) (5)可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。1.4 下列化合物有无极矩?如有指出其方向。(a) (b) (c) (d) (e) (f) (g)1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物,存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小? Ⅰ Ⅱ Ⅲ1.6 写出下列各化合物构型异构体。(1)(2)(3)(4)(5)(6)1.7 将下列化合物按酸性强弱排列成序(1) (2) (3) (4) 习题解析1.1 答:(1)6-甲基-4,5-辛二醇 ?(2)3-甲基-5氯-4-壬醇 ?(3)3-甲基-5丙基-4-壬醇 ?(4)4-甲基-3-乙基-已醛 ?(5)2,4-二甲苯甲酸 ?(6)3-甲基-5丙基-4-壬醇 ?(7)2-氨基-4-硝基苯甲酸 ?(8)4-硝基苯甲酸 ?(9)3-甲基苯甲酸 ?(10)环已胺 ?(11)2-环已烯甲酸 ?(12)4-甲基环已胺 ?(13)4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸 ?(14)3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2 答:1.3 答: 1.4 答: 1.5 答: (CH3)3N的溶解度最小,原因:N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成,而引起溶解度减小。1.6 答: 1.7 答: (4)(3)(2)(1)2章思 考 题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点,重点阐述σ-π和p-π共轭。2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象:甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物。将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合,不发生氯化反应。将甲烷先用光照射后,在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应。甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。 2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料,怎样合成?2.5 写
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