乙酰乙酸乙酯的制备Claisen酯缩合五.PPTVIP

制备β-二酮(1,3-二酮)： 作 业 下册，P77页: 第4，8，9，10，11，12题 (c) 芳环上的亲电取代 (2)碳链的缩短 （a）脱羧 （b）卤仿反应： （c）烯的氧化： （d）酮的氧化： (3)成环 3元： 4元： 5元： 6元： (4)重排反应 （a）Pinacol重排： （b）Beckmann重排： 3、设计合成路线的方法 （原料? ? 目标化合物（简单化合物，较直观） 目标化合物? ?原料: 逆合成法（retro-synthesis） a优于b 逆合成导出的合成路线不止一种， 应认真分析比较，选出最合理的路线。 同一化合物可在不同的地方断开，有合理 与不合理之分，同样合理也有优劣之差： 如： b合理，a不合理 b优于a 有消除副反应 ② ① 4、导向基团和保护基团的应用 （1）导向基团 （2）保护基团 基团保护要满足下列要求： ① 容易引入 ② 与被保护基形成的结构能经受住所要发生反应的条件 ③ 可以在不破坏分子其他部分的条件下除去 不同类化合物的保护方法： a. 醇（酚）的保护:. (i). 成醚： (ii). 成酯： (iii). b. 胺的保护： (iv). “保护基团在有机 合成中的应用” 酯的金属钠还原 伯 醇 6. 酯的a-位的反应—— Claisen缩合 b-羰基酯 两分子酯