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第二章 烷烃和环烷烃 烃 hydrocarbon 只含有碳和氢两种元素的化合物 第一节 烷烃 Alkane 一、烷烃的结构 三、烷烃的异构现象 isomerism 四、烷烃的化学性质 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。 第二节 环烷烃 Cycloalkane 环烷烃中的碳原子也是 sp3杂化，因此只有当键角接近109o 28’，轨道的重叠程度最大，结构也越稳定。 H H H H H H H H H H H H 翻环 室温下 环己烷可由一种椅式构象转变为另一种椅式构象 a ? e，e ? a 椅式转环实验 取代环己烷的构象 如：甲基环己烷 一取代环己烷以e-取代物为优势构象 构象分析见（P29） 1,3-二竖键相互作用产生较强 的非键合斥力(空间张力) 5% 95% 能量高7.5KJ/mol 二取代环己烷有顺式和反式两种构型，其优势构象为 e键取代基最多的构象;大基团处于e键的构象 如：1,2-二甲基己烷 顺式： = 反式： 不稳定 稳定——优势构象 ——e-取代多的构象为优势构象 （a-，e-取代） （e-，e-取代） （a-，a-取代） 如：1,3-二甲基己烷 反式： （a-，e-取代） 顺式： （a-，a-取代） （e-，e-取代） 不稳定 稳定——优势构象 ——e-取代多的构象为优势构象 = 练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 的优势构象。 小结 1. 烷烃、环烷烃的结构：C原子sp3杂化，单键（ ? 键） 烷烃——碳链异构、构象异构 异构现象 环烷烃——位置异构、顺反异构、构象异构 2. 化学性质 烷烃、环烷烃——自由基取代；小环烷烃——开环加成。 作业：P31 / 4（1）-（3）（5），5（1）（4），10，11 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文 翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段 * 本章重点： 掌握烷烃和环烷烃的结构、异构现象 ； 掌握烷烃和环烷烃的命名法则、化学性质。 熟悉自由基反应机理 英文词汇： 1~8C的烷烃，1~4C的烃基。 n- iso- neo- di- tri- tert- cis- trans- alkane，cycloalkane，aliphatic hydrocarbon， free radical chain reaction， substitution reaction，halogenation，addition reaction，isomer，conformation 烃 脂肪烃 aliphatic hydrocarbon 饱和烃——烷烃 不饱和烃 脂环烃 alicyclic hydrocarbon 芳香烃 aromatic hydrocarbon 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 烯烃 炔烃 链烃 环烃 烃的主要来源： 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30， 沥青C30-40 煤 芳香烃等 结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（?键）。 如： Tetrahedral, all orbital bond angles are 109.5o. 键角109o28’ 正四面体构型 ?键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象——构象异构 。 由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近109o28’。 同系列（homologous series）：具有相同的组成通式和结构特征的一系列化合物 同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同系物 同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2 。 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。 烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。 伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连 伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H 不同类型的氢 反应