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2013年淄博实中学自主招生辅导有机部分
乙烷、乙烯与乙炔结构的对比 乙炔结构 (二)、乙炔物理性质 5、 注意 1)不能用启普发生器制取乙炔。 因:?电石(块状)与水反应剧烈,放出大量的热量,易使容器炸裂; ?电石遇水会粉化,关闭导气阀后,反应不易停止,不能达到“关之即停”。 2)为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,食盐和碳化钙不起反应。 3)可用简易装置代替,但在导管口应放一团棉花,避免泡沫从导管中喷出。 6、除杂 炔 烃 链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2) 炔烃物理性质:与烷烃和烯烃相似,随着碳原子数的递增而逐渐变化。 结构特点:C-C、C-H、-C≡C-(相关若干个“CH2”) 化学性质:与乙炔相似,易发生氧化反应、加成反应 五、芳香烃 (三)单环芳烃的化学性质 六、 苯环上亲电取代反应的定位规则 这个反应可能的断键之处? 三、卤代烃的化学性质(与溴乙烷相似) 1、下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: 乙醛与银氨溶液反应实验的注意事项 1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热,不能用酒 精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动 试管。 4.配制银氨溶液时,氨水不能 过多或过少(只能加到棕色沉 淀刚好消失) 5.乙醛用量不可太多; 醇的化学反应断键位置总结 酯化 催化氧化 燃烧 分子内脱水(消去) 分子间脱水 与氢卤酸 与金属Na 断键位置 反 应 ② ①③ ①② ① ① ①②③④⑤ ②⑤ 二、酚 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构: 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质 OH 3、物理性质 无色晶体; 具有特殊气味; 常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂; 650C以上时,能与水混溶 ; 有毒,可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 1如何保存苯酚? 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理? 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇? (3)再向试管中加入稀盐酸 (2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3—3 4、化学性质 1)弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。 结论: HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- + NaHCO3 + Na2CO3 → 苯酚的酸性是弱酸,如何证明?能否用指示剂? ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 演示实验: 实验现象: 实验结论: 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应,产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多; 苯酚能与金属钠的反应吗? 苯环使-OH上的H更容易电离。 2 + 2Na 2 + H2 ↑ 2)与浓溴水反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr (可用于苯酚定性检验与定量测定) ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③不能用该反应来分离苯和苯酚 *3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。 用途:可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。 苯酚的用途: 化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂 注意:在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。 小结: 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病
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