新型无色DAR成色剂的合成.docVIP

新型无色DAR成色剂的合成 影像技术201O年第3期 新型无色DAR成色剂的合成 于凯.赵宗琳 (沈阳感光化工研究院,沈阳110141) 摘要:释放显影促进剂的成色剂(DAR)对彩色感光材料向高感,微粒方面发展起了重要作用.本文合成了三支 无色DAR成色剂,选用N,N一双一(2一氯一5一正十二烷氧基羰基)苯基丙二酰胺为母体,以2,5一二巯基一1,3,4一噻二唑 为吸附基团.分别采用2一甲酰基苯肼,2一乙酰基苯肼和2一_一氟乙酰基苯肼为增强基团,研究了它们的合成方法,得到 了无色DAR成色剂YKA,YKB,YKC.通过红外光谱,质谱,核磁共振H谱等测试方法对成色剂的中间体及目标产物进 行了表征和确认. 关键词:DAR成色剂;吸附基团;增强基团;合成 中图分类号:TQ572.29文献标识码:ADOI:10.3969~.issn.1001—0270.2010.03.002 SynthesisofNovelColorlessDARCouplers YUKai.ZHAOZong—lin (ShenyangResearchInstituteofPhotographicMaterialsamp;ChemicalIndustry, Shenyang110141) Abstract:Theimprovementofthecolorphotographicmaterialshavinghigherphotosensitivityand smallergranularily,owesmuchtothedevelopentacceleratorreleasingcouplers.With[5一mercapto一(1,3,4) thiadiazol一2一yl?thio)一aceticacidadoptedastheadsorptiongroupandformicacid2一f4-amino-pheny1)一 hydrazide,aceticacid2一(4-amino—pheny1)-hydrazideandtrifluoro-aceticacid2-(4一amino—pheny1)一 hydrazideasthestrengthengroupsrespectively,threenewcolorlessDAR(YKA,YKB,YKC)couplers weresynthesizedfromN,N,_bis一(2一chloro一5-n-dodecyloxy-carbony1)phenylmalonamide.The intermediatesandthetargetcompoundswerecharacterizedandconfirmedbymeansofIR,MS,1HNMS. KeyWords:DARcoupler;ads0rptiongroup;strengthengroup;synthesis 1前言 我国加入WTO和数码影像的出现,使得感光材 料的前景不容乐观,也把彩色感光材料的发展推向 了高感,高清晰度,高彩色还原性的领域.对彩色负 片来讲,衡量其质量的重要指标是其感光度,颗粒性 及清晰度,但是它们之间却存在着相互制约的关系, 这种关系阻碍了彩色负片技术的发展….使用释放 显影加速剂的成色剂.不但可以较大程度地提高感 光度,而且还可以提高清晰度,改善颗粒性,提高反 差,因此如何设计理想的释放显影促进剂的成色剂 就成为了人们比较感兴趣的研究课题. 释放显影促进剂的成色剂简称DAR成色剂,国 内也称为A型成色剂(ImagingAmplifierCoupler). 由于它与显影氧化剂氧化物(QDI)发生反应生成染 料的同时.释放出照相促进剂,从而起到强化显影的 收稿日期:2009—07—09 作者简介:于凯(1973一),男,高级工程师,硕士,主要从事照相有机物和其它有机中间体的合成. 通讯联系人(CorrespondingAuthor). 6 2010年第3期影像技术 功效,提高了感光度.DAR型成色剂技术的应用,对 彩色感光材料向高感,细颗粒发展起了重要作用[2]. DAR成色剂是一种二当量成色剂.其典型的结 构可表示为:Cp.L.R 其中,Cp代表成色剂母体;R是促进显影的功能 基团,通过肼效应[3或生成硫化银等㈨方法来提高 感光度;L是连接基团,L必须对卤化银颗粒有很好 的吸附性,这是因为,显影促进剂只有在有效地吸附 于卤化银颗粒表面时,才能取得较好的显影促进作 用,所以,L也被称为吸附基团. 据此,本文设计合成的三种无色DAR成色剂选 用一种无色成色剂作为母体,以2.5一二巯基一 1,3,4一噻二唑为吸附基团,以2～甲酰基苯肼,2一乙 酰基苯肼和2一三氟乙酰基苯肼为增强基团.无色 DAR成色剂的结构经IR,HNMR和MS得到认证. 2