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高中化学 第一章 认识有机化合物 1.4.2 研究有机化合物的一般步骤和方法2学案(新人教版)选修5
第一章认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)【学习目标】1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。【重、难点】有机物分子结构的鉴定【学习过程】【旧知再现】研究有机物的基本步骤eq \x(\a\al( , ,))―→eq \x(\a\al(元素定量分析,确定 ,))―→eq \x(\a\al(测定相对分子质量,确定 ,))―→eq \x(\a\al(波谱分析确,定 ,))【新知探求】二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析(1)定性分析:确定有机物中___。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:C→,H→,若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为__或。(2)定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的___,即______。【典例1】、某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。【典例2】某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。若要确定它的分子式,还需要什么条件?2.相对分子质量的测定——质谱法(MS)(1)质荷比:指分子离子、碎片离子的____与其___的比值。(2)原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。以乙醇为例,__表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。【思考】如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是。【典例3】.某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 。请确定其实验式。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(74),请确定其分子式相对分子质量为74相对分子质量为74三、有机物分子结构的鉴定1.红外光谱(IR)(1)作用:初步判断某有机物中含有何种____或_______。(2)原理:不同的官能团或化学键______不同,在红外光谱图中处于不同的位置。如从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。对称CH3对称CH2C—O—C【典例】4.有机物的分子式为C4H10O对称CH3对称CH2C—O—C结论:根据红外光谱,可以初步判断该有机物中具有哪些基团,判断化合物的类型。2.核磁共振氢谱(NMR)(1)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。测定有机物分子中氢原子的_________和_________。(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的__不同,而且吸收峰的面积与__成正比。(3)分析:吸收峰数目——氢原子,吸收峰面积比等于之比。如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱【典例5】.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。写出该有机物的分子式:②写出该有机物的可能的结构简式:【对点训练】知识点1 元素分析与相对分子质量的测定1.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8C.无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素2.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 ( )A.质谱法 B.红外光谱法 C.紫外光谱法 D.核磁共振氢谱法知识点2 有机物分子结构的鉴定3.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键
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