有机化学第三版答案南开大学出版社第4讲.ppt

* * * * 习题与解答 1、下列化合物中哪些是共轭化合物？哪些是 有顺反异构体？试画出它们顺反异构体的 构型式并命名。 ⑴ CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 (2) CH3CH=CHCH2C≡CH (3) CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 (4) (CH3)2C=CHC≡CCH3 （1）无共轭、有顺反 顺-1，6-庚二烯 反-1，6-辛二烯 （2）无共轭、有顺反 顺-4-已烯-1-炔 反-4-已烯-1-炔 （3）有共轭、有顺反 （4）有共轭、无顺反 2-甲基-2-已烯-4-炔 2、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是 　　什么？ 3、写出下列化合物的构造式或命名： 4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔 （2Ｅ,4Ｚ）-3-t-butyl-2,4-hexadiene 4、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应： （1）1molH2，Ni； （2）2molH2，Ni (3) 1molBr2 H2, 1mol CH3CH2CH = CH2 (4) 2molBr2 1mol HCl （6）2mol HCl （7）H2O，Hg2+，H+ （8）Ag（NH3）2+OH- （9） NaNH2 （10）（9）的产物+C2H5Br （11）O3，然后水解 （12）热的KMnO4水溶液 5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni； （2）2molH2，Ni； ( 3 ) 1molBr2 —15℃ 55% 45% 60℃ 10% 90% (4) 2molBr2 (5) 1mol HCl ＜20℃ 75-80% 20-25% ＞20℃ 25% 75% (6) 2mol HCl (11) O3,然后水解 （12）热的KMnO4水溶液 (7)、(8)、(9)、(10)都不反应。 6、(1) 乙炔的氢化热（转变成乙烷）为314 KJ/mol。 乙烯的氢化热为137 KJ/mol。计算乙炔氢化 到乙烯的△H。 解： △H=314-137=177 KJ/mol 解：由于：乙炔→乙烯 △H=177 KJ/mol 乙烯→乙烷 △H=137 KJ/mol 所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃 更稳定.预期（CH3·）加到乙炔上更快。 、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对 于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基 (CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？ 解：由于 稳定性：ab 所以自由基的稳定性因素更加重要（参教材P32）。 (3)、已知(CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问 这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一 个因素更加重要？ 10自由基（a） 乙烯型自由基（b） 7、(1) 写出下列化合物的共振式： (2) 写出b与溴化氢加成的主要产物： 8、有一烃(A),相对分子量为81±1，能使Br2/CCl4 溶液褪色，但不与(Ag(NH3)2+作用，经臭氧化 还原水解生成 及 ，问A 是 哪一个烃？ 答：由分子量推测其分子式为C6H10 （M=82） A： 9、试推测和臭氧分解时，生成下列化合物的不饱 和烃（非芳烃）的可能结构。 （1）只产生 10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃