c6第六篇章 卤代烃.pptVIP

三、影响亲核取代反应速率的因素 1、烃基的结构影响 （电子效应和空间效应） R-Br + I- RI + Br- 丙酮 相对速度: 150 1 0.01 0.001 SN2历程，卤烷的活性次序一般为: CH3X 伯卤烷 仲卤烷 叔卤烷 对SN2反应的影响 对SN1反应的影响 电子效应影响较大 ArCH2+ -CR=CR-CH2+ R3C+ R2CH+ RCH2+ 32 2、离去基团(L) 离去基团的离去能力越强，对SN1和SN2反应越有利。 I- 作为亲核试剂或离去基团都表现出很高的活性。 RCH2Cl + H2O RCH2OH + HCl 慢 RCH2Cl + I- RCH2I + Cl- 快 RCH2I + H2O RCH2OH + HI 快 离去能力：I- Br - Cl- 反应活性：RI RBr RCl 33 3、亲核试剂的影响 SN1反应：反应速度与亲核试剂无关。 SN2反应：亲核试剂的浓度越大,亲核能力越强, 按SN2历程进行的趋势越大,SN2反应速率越大。 影响亲核试剂亲核能力的因素： 碱性、可极化度、空间位阻 在质子溶剂中，常见亲核试剂的亲核能