卤代烃2011教学教材.ppt

四、化学性质——与金属的反应 H—OH H—X H—OR’ H—NH2 Mg OR’ Cl Mg OH Cl Mg X Cl Mg NH2 Cl CH3CH3 + CH3CH2—MgCl + 格氏试剂非常活泼，能发生多种化学反应： 第六章：卤代烃 一、卤代烃的分类 按烃基的结构分： 饱和 脂肪族 卤代烃 不饱和 芳香族 CH3Cl CH3CH2Br —Br —CH2Cl R-CH=CH-X 乙烯型 R-CH=CH-CH2-X 烯丙型 R-CH=CH(CH2)n-X 孤立型 苯基型 苄基型 一、卤代烃的分类 按卤原子的种类分： 按卤原子的数目分： 氯代烃：R—Cl 卤代烃 溴代烃：R—Br 碘代烃：R—I CH3Cl CH3CH2Br CHI3 一元卤代烃： 卤代烃 二元卤代烃： 多元卤代烃： CH3Br CH2Cl2 CHCl3 C6H6Cl6 一、卤代烃的分类 按碳原子的类型分： 伯卤代烷： 卤代烷 仲卤代烷： 叔卤代烷： R—CH2—X R1 CH—X R2 R1 C—X R2 | R3 一级（1） 二级（2） 三级（3） 二、命名（系统命名法） 对于饱和卤代烃，选择连有卤原子的最长碳链为母体，卤原子和支链都看作取代基；编号时从距离取代基最近端开始；取代基排序遵循次序规则。 CH3CH—CH—CH—C2H5 | | | Br CH3 CH3 C2H5 | CH3—CH—CH—CH—CH3 | | Br CH3 3,4—二甲基—2—溴已烷 2—甲基—3—乙基—4—溴戊烷 CH3CH—CH2—CHCH2CH3 | | CH3 CH2Cl 4—甲基—2—乙基—1—氯戊烷 二、命名（系统命名法） 对于含有其它官能团的卤代烃，如（烯、苯、炔），选择连有卤原子和官能团的最长碳链为母体；编号时使官能团的编号最小。 4—乙基—5—溴—2—戊烯 3—溴—1—丁烯 CH3—CH CH—CH—CH2—Br | C2H5 CH2 CH—CH—CH3 | Br 二、命名（系统命名法） 少数几个卤代烃有俗名： 氯仿 四氯化碳 碘仿 溴仿 CHCl3 Cl | H—C—Cl | Cl CHBr3 Br | H—C—Br | Br CHI3 I | H—C—I | I CCl4 Cl | Cl—C—Cl | Cl 三、物理性质 物态：CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl等为气体，大多为液体。 密度：R—Br、R—I和 的密度大于1；当碳原子数量增加时，密度下降。 溶解度：与烃混溶。 X | R—C—X 四、化学性质—亲核取代反应 | | Nu : - + R—C—X R—C : Nu + X : - | | δ+ δ- 卤代烃的化学性质活泼，反应主要发生在C—X。因为： 1.分子中 键为极性共价键 ，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂的进攻。 2.分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小， C—X 键比C—H键容易断裂。 一、亲核取代 四、化学性质—亲核取代反应 —OH取代：（水解反应) R—