卤代烃命名教程文件.ppt

第七章 卤代烃 ;（二）、卤代烃命名;2、采用系统命名法 （结构复杂的卤代烃）;3、;4、卤代脂环烃和卤代芳香烃;二、卤代烃的物理性质;三、卤代烃的化学性质;1、亲核取代反应;（2） 醇解反应;R-X + Na CN;（4）氨解反应;（6）与AgNO3的反应 ;2、消除反应（β-消除反应）; 卤代烯烃或β-碳原子上连有苯环的卤代烃进行消除反应时，总是倾向于生成稳定的共轭二烯烃。 ;格氏试剂遇到含有活泼氢的化合物，很快发生反应，生成烃：; 上述反应是定量进行的，可用于有机分析中测定化合物所含活泼氢的数量目（叫做活泼氢测定法）。 ;四、卤代烃的两种反应机理 ;反 应 历 程 ;第二步：;SN1反应的速度是： ;2、双分子亲核取代反应（SN2反应） ; 因为RCH2Br的水解速率与RCH2Br和OH -的浓度有关，所以叫做双分子亲核取代反应（SN2反应）,动力学上表现为二级反应：; 叔卤代烷主要进行SN1反应，伯卤代烷SN2反应，仲卤代烷两种历程都可，有反应条件而定。烯丙基型卤代烃既易进行SN1反应，也易进行SN2反应。;二、消除反应机理;E1反应的特点：;2、双分子消除反应（E2）;②E2消除反应的立体化学 ;3°有利于形成π键时轨道有最大的电子云重叠。 ;例：消除的基团必须处于同一平面的反式位置，消除方向也遵守查依采夫规则。 ;④立体选择性： ;;三、取代反应与消除反应的竞争 ; ①伯卤代烃容易进行取代反应，只有在强碱性条件下才进行消除反应。无论消除反应还是取代反应，伯卤代烃均按双分子反应机理进行。 ;2、试剂的性质;3、溶剂的性质 ;五、卤代烃化学结构与化学活性的关系 ;3．孤立式卤代烃; 可用不同烃基的卤代烃与AgNO3-醇溶液反应，根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。 ;2、活性差异的原因： ; 乙烯式卤代烃对加成反应的方向也有一定的影响（其共轭效应主导着反应方向）。 ; 当烯丙式卤代烃按SN2历程发生反应时，由于σ-π超共轭和β-碳原子的吸电子作用。使β-碳原子上电子云降低，有利于亲核试剂进攻。而α-碳相邻π键的存在，可以和过渡态电子云交盖，使过渡态能量降低，因而也有利于SN2反应的进行。 ;七、卤代烃的重要化合物;氯仿可由甲烷氯化制得，也???以从四氯化碳还原制备。;5.四氟乙烯;6、六六六和滴滴涕;7、二噁英;课后题答案;(1) 2,2,4-三甲基-1-氯戊烷;I;C;4.比较下列化合物进行SN2反应的活性;5.以卤代烷与NaOH在水和乙醇混合物中的反应为例，列表;产物外消旋化;AgNO3/C2H5OH;AgNO3/C2H5OH;8.完成下列反应式：;(2);9.完成下列转化：;(A) CH3CH2CH2Br