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高中化学人教版《有机化学基础》教学教学教材-卤代烃.ppt
* 第三节 卤代烃 聚四氟乙烯 二、 溴乙烷的结构——“四式” CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 溴乙烷的取代反应机理 CH3CH2Br + HOH ???????????? CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr NaOH△ NaOH+HBr=NaBr+H2O 或: 水 △ 3、溴乙烷化学性质 取代反应 (水解反应) 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热: 条 件 NaOH水溶液,加热 科学探究一 :溴乙烷取代反应产物的探究 如何检验溴乙烷中的Br变成了Br - ? ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 现象:有浅黄色沉淀析出 说明:因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O; 深色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须先用硝酸酸化! 溴乙烷的消去反应机理 (2)消去反应 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热: C2H5Br +NaOH CH2=CH2 ↑+ NaBr+H2O 醇 △ 消去反应:有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应。 卤代烃消去反应条件 NaOH的醇溶液,加热 实例: CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗? 下列卤代烃是否能发生消去反应,若能, 请写出有机产物的结构简式: A. CH3Cl B. CH3CHBrCH3 C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br D. Cl F. Br G. CH2BrCH2Br A、是否每种卤代烃都能发生消去反应? B、能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅 为一种吗?下列卤代烃消去产物有多少种? 不是,要“邻碳有氢” 不一定,可能有多种。 Br CH3CH2CH2-C-CH3 CH2CH3 消去反应: 反应条件:氢氧化钠醇溶液,加热 1.为什么将生成的气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管?起什么作用?(说明:乙醇与高锰酸钾溶液反应。) 2.还可以用什么方法检验乙烯?这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 科学探究二:溴乙烷消去反应产物的探究 *
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